3,7-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 3,7-Diphenyldibenzothiophene 5,5-dioxide
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: WODAHEYHKDIJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 2-苯乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到2,7-二苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并噻吩二氧化物的SN Ar基胺化反应合成N-烷基和NH-咔唑。

  摘要：

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201903916
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二溴-5,5-二氧-二苯并噻吩 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到3,7-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free synthesis of 2-arylphenol via SNAr reaction of dibenzothiophene dioxide with KOH

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154430

文献信息

• Construction of 5 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c</i> , <i>e</i> ]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and <i>N</i> ‐Benzylimines through S _N Ar Reactions
  作者：Tomoki Furukawa、Tomoyuki Yanagi、Atsushi Kaga、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hlca.202100195

  日期：2021.12

  a mixture of dibenzothiophene dioxides and benzaldehyde N-benzylimines with potassium hexamethyldisilazide induces sequential intermolecular and intramolecular SNAr reactions to eventually form the corresponding 5H-dibenzo[c,e]azepines without any formation of the conceivable five-membered fluorene derivatives.

  用六甲基二硅叠氮钾处理二苯并噻吩二氧化物和苯甲醛N-苄亚胺的混合物，诱导连续的分子间和分子内 S N Ar 反应，最终形成相应的 5 H-二苯并 [ c , e ] 氮杂，而不会形成任何可能的五元芴衍生物.
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• NEGATIVE DISPERSION RETARDATION PLATE AND ACHROMATIC CIRCULAR POLARIZER
  申请人：Geivandov Arthur

  公开号：US20120113380A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates generally to the field of organic chemistry and particularly to the nematic lyotropic liquid crystal solution and negative dispersion retardation plate for application in 3D liquid crystal displays. The negative dispersion retardation plate comprises a substrate, and at least one optically anisotropic retardation layer comprising a multi-component guest-host composition coated onto the substrate.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及向列型亲媒性液晶溶液和用于三维液晶显示器应用的负色散延迟板。该负色散延迟板包括基底和至少一个光学各向异性延迟层，该层由多组分客体-宿主组成的复合物涂覆在基底上。
• COMPOSITION OF ORGANIC COMPOUNDS, OPTICAL FILM AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：CRYSOPTIX K.K.

  公开号：EP2331655B1

  公开（公告）日：2013-07-03