7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: VIZCXNDWGGKCEK-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 7-Deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-Aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines：7-炔基侧链诱导的 DNA 碱基类似物的荧光

  摘要：

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2′-deoxyadenosines and 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines: Fluorescence of DNA-Base Analogues Induced by the 7-Alkynyl Side Chain
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Markus Sauer、Michael Deimel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

  日期：2000.5.10

  the 7-alkynylated 8-aza-7-deazaadenine (pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine) 2′-deoxyribonucleosides are rather weakly fluorescent (Table 4). Quantum yields and fluorescence decay times are measured. The synthesis of the 7-alkynylated 7-deaza-2′-deoxyadenosines and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines was performed with 7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (6) or 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (22) as

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine