1-benzenesulfinylmethyl-2-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfinylmethyl-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-2-((phenylsulfinyl)methyl)benzene；1-(Benzenesulfinylmethyl)-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FOS
• 分子量: 234.294
• InChiKey: XJVXHEHVFWBQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfinylmethyl-2-fluorobenzene 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到(2-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无金属和添加剂的条件下使用 D-樟脑磺酸作为有效还原剂对亚砜进行脱氧

  摘要：

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02261-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 1-benzenesulfinylmethyl-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c8ob00860d

  日期：——

  excellent yields through a one-pot procedure involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. This is a rare case that uses 2-fluoropyridine as a nucleophile in Pummerer type reactions.

  N-烷基化的2-吡啶酮产物通过一锅法获得，产率高至极好，该方法涉及三氟甲磺酸酐活化的亚砜和2-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。这是在Pummerer型反应中使用2-氟吡啶作为亲核试剂的罕见情况。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkylpyridin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridin-5-ones through Pummerer-Type Reactions
  作者：Jingjia Huang、Gang Hu、Shaoyu An、Dongding Chen、Minglei Li、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01672

  日期：2019.8.2

  involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride-activated sulfoxides and 4-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. On the other hand, triflic anhydride-activated benzyl 6-fluoro-2-pyridyl sulfoxide could react with alkenes or alkynes to afford thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones, via the pyridinium salt intermediates.

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• 10.1016/j.dyepig.2024.112371
  作者：Kliś, Tomasz、Blacha-Grzechnik, Agata、Durka, Krzysztof、Mazurek, Krzysztof、Szymańska, Aleksandra、Wiloch, Magdalena Z.、Ziółkowska, Marta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112371

  日期：——

  for the oxidation of 2-furancarboxylic acid, oxidative coupling of benzylamines and oxidation of sulfides. Among the studied compounds, the diarylborinic derivative bearing a 5-chloro-8-oxy-7-iodoquinolinate ligand was selected as the most economic singlet oxygen sensitizer. However, the diphenylborinic complex bearing an 8-oxyquinolinate ligand was the most efficient for the selective oxidation of various

  在这项工作中，开发了一种合成方案，以获得一系列带有二芳基硼部分的二芳基硼络合物，该二芳基硼部分与衍生自5-氯-8-羟基-7-碘喹啉、喹啉-2,4-二羧酸的各种二齿N,O-配体螯合或2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑。通过 NMR、IR、CV、UV-vis 和单晶 X 射线衍射分析对所得配合物进行了表征。实验数据得到了理论计算的支持。所获得的配合物作为单线态氧敏化剂用于2-呋喃甲酸的氧化、苄胺的氧化偶联和硫化物的氧化进行测试。在所研究的化合物中，带有5-氯-8-氧基-7-碘喹啉配体的二芳基硼衍生物被选为最经济的单线态氧敏化剂。然而，带有8-羟基喹啉配体的二苯基硼配合物对于将各种苯甲胺选择性氧化为其各自的N-亚苄基苯甲胺来说是最有效的。
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。