(2R)-2-甲基-1-吡咯烷胺 | 135324-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R)-2-甲基-1-吡咯烷胺
• 英文名称: (R)-1-Amino-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-Methylpyrrolidin-1-amine
• CAS: 135324-43-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: XFLSUQGAZBASBN-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-吡咯烷胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1'S,2R)-1--2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基-1-亚硝基吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-甲基-1-吡咯烷胺
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines by nucleophilic addition to hydrazonium ions. Application to the enantioselective syntheses of (+)- and (−)-salsolidines and (−)-cryptostyline II
  作者：Hideaki Suzuki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1358-o

  日期：1995.9

  hydride reagents to hydrazonium salts modified by optically active 2-substituted pyrrolidine auxiliaries leads to highly enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines. This methodology was applied to asymmetric synthesis of the title isoquinoline alkaloids.

  将碳亲核试剂和金属氢化物试剂亲核加成到旋光的2-取代的吡咯烷助剂改性的盐中，会导致1-取代的四氢异喹啉的高度对映选择性的合成。该方法学用于标题异喹啉生物碱的不对称合成。
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takashi SENDA、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.836

  日期：——

  New heterocyclic compounds, 6-phenyl-4-oxa-7, 7a-diazaperhydroindans (5 and 6), were synthesized by condensation of chiral 2-hydroxyethylhydrazines prepared from (R)-phenylglycinol with γ-chlorobutyraldehyde. The stereoselective Grignard reaction of 5 and 6 proceeded to give chiral 2-substituted 1-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino] pyrrolidines(7a-d and 8a-d). The structures of these products were determined by comparison with authentic samples, and the reaction mechanism is proposed to involve an intermediate iminium salt.

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。