methyl 4-(pyridin-2-ylamino)benzoate | 78644-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(pyridin-2-ylamino)benzoate
• 英文别名: 4-(pyridin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(pyridin-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 78644-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CKZQKHJRJFYHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylamino)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(吡啶-2-基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  I类HDAC抑制剂开发中环大小的变化

  摘要：

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1941920
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4-(pyridin-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/64286

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Scalable Rhodium(III)‐Catalyzed Aryl C−H Phosphorylation Enabled by Anodic Oxidation Induced Reductive Elimination
  作者：Zheng‐Jian Wu、Feng Su、Weidong Lin、Jinshuai Song、Ting‐Bin Wen、Hui‐Jun Zhang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201909951

  日期：2019.11.18

  catalyzed C-H phosphorylation remains an unsolved challenge. Reported methods are generally limited in scope and require stoichiometric silver salts as oxidants. Reported here is an electrochemically driven RhIII -catalyzed aryl C-H phosphorylation reaction that proceeds through H2 evolution, obviating the need for stoichiometric metal oxidants. The method is compatible with a variety of aryl C-H and P-H

  过渡金属催化的CH磷酸化仍然是一个尚未解决的挑战。报道的方法通常受到范围的限制，并且需要化学计量的银盐作为氧化剂。此处报道的是电化学驱动的RhIII催化的芳基CH磷酸化反应，该反应通过H2的释放进行，从而消除了对化学计量的金属氧化剂的需求。该方法与多种芳基CH和PH偶联剂相容，并且特别适用于由二芳基膦氧化物合成三芳基膦氧化物，二芳基膦氧化物通常是过渡金属催化的CH磷酸化反应的难偶联剂。实验结果表明，负责CP键形成的机制涉及氧化诱导的还原消除过程。
• Sterically Controlled Ru(II)-Catalyzed Divergent Synthesis of 2-Methylindoles and Indolines through a C–H Allylation/Cyclization Cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01034

  日期：2018.8.3

  A ruthenium-catalyzed synthesis of 2-methylindole was accomplished via a C–H allylation/oxidative cyclization cascade. Strategically, β-hydride elimination from the σ-alkyl-Ru intermediate has been suppressed by steric hindrance from a remote position. Hence, 2-methylindolines from the corresponding ortho-substituted anilines were achieved via protodemetalation in lieu of β-hydride elimination under

  钌催化的2-甲基吲哚的合成是通过C–H烯丙基化/氧化环化级联反应完成的。从策略上讲，较远位置的空间位阻已抑制了从σ-烷基-Ru中间体中除去β-氢化物。因此，在改性反应条件下，通过原金属脱金属代替β-氢化物消除，从相应的邻位取代苯胺获得了2-甲基二氢吲哚。这种温和的分子间环化级联反应可通过氧化还原中性钌催化剂平稳进行，而无需化学计量的金属氧化剂，例如银（I）或铜（II）盐，可提供出色的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative [3+2+1] Annulation of<i>N</i>-Aryl-Pyridine-2-Amines with Internal Alkynes by CH Activation: Facile Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201404462

  日期：2014.10.27

  We describe here a novel procedure for the synthesis of highly substituted 2‐quinolinones. By this newly developed approach, 2‐quinolinone derivatives were prepared in moderate to good yields by carbonylative cyclization of N‐aryl‐pyridine‐2‐amines and internal alkynes by CH activation. Remarkably, [Mo(CO)6] was applied as a solid CO source and the reaction proceeded in an atom economic manner.

  我们在这里描述了一种用于合成高度取代的2-喹啉酮的新颖方法。通过这种新开发的方法，通过CH活化N-芳基-吡啶-2-胺和内部炔烃的羰基化环化反应，以中等至良好的产率制备了2-喹啉酮衍生物。显着地，将[Mo（CO）6 ]用作固体CO源，并且反应以原子经济的方式进行。
• Well-Defined Rhodium Diphenylphosphine Oxide Complexes Relevant to Rh(III)-Catalyzed Aryl C–H Phosphorylation
  作者：Dandan Lu、Weidong Lin、Feng Su、Kongchuan Wu、Ting-Bin Wen、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00478

  日期：2022.12.12

  Herein, a series of SPO-RhIII complexes relevant to RhIII-catalyzed C–H phosphorylation was isolated and fully characterized. Detailed research on their reactivities in C–H rhodation indicates the crucial role of a suitable base to reduce the deactivation of RhIII by SPOs. Finally, using silver carbonate as both a base and an oxidant, an efficient RhIII-catalyzed aryl C–H phosphorylation with diarylphosphine

  二级氧化膦 (SPO) 通常是过渡金属催化的 C-H 磷酸化反应的难偶联伙伴。在此，分离并充分表征了一系列与 Rh III催化的 C-H 磷酸化相关的SPO-Rh III复合物。对它们在 C-H 铑化反应中的反应性的详细研究表明，合适的碱基在减少SPO 对Rh III的失活方面起着至关重要的作用。最后，使用碳酸银作为碱和氧化剂，开发了一种有效的 Rh III催化的芳基 C-H 与二芳基氧化膦的磷酸化反应。