N-((2-三氟甲基)苯)邻苯二甲酰亚胺 | 314-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-((2-三氟甲基)苯)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-((2-trifluoromethyl)benzene)phthalimide
• 英文别名: N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-phthalimide；N-(2-Trifluormethyl-phenyl)-phthalimid；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 314-11-4
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: TXKWKZXGRPPXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-三氟甲基)苯)邻苯二甲酰亚胺 在 steam 、 一水合肼 作用下， 生成 邻氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  DE672371

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-三氯甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 氢氟酸 作用下， 生成 N-((2-三氟甲基)苯)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  DE672371

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。
• <i>N</i>-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes
  作者：Laura J. Allen、Pablo J. Cabrera、Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja501906x

  日期：2014.4.16

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.
• US2093115
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