N-((2-溴苯基)氨基甲硫酰基)苯甲酰胺 | 5391-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((2-溴苯基)氨基甲硫酰基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-[(2-溴苯基)氨基硫代甲酰]苯甲酰胺
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(2-bromophenyl)thiourea
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N'-benzoylthiourea；N-(2-bromophenylcarbamothioyl)benzamide；N-<2-Brom-phenyl>-N'-benzoyl-thioharnstoff；N-[(2-bromophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 5391-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 335.224
• InChiKey: DNXBFCJFFLDLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-溴苯基)氨基甲硫酰基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 邻溴苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 4-{2-[(Aryl)amino]-1,3-thiazol4-yl}benzo-1,2-diols 作为抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  制备了一些新的 4-{2-[(芳基) 氨基]-1,3-噻唑-4-基}苯-1,2-二醇，并通过光谱分析对其进行了表征。研究新制备的化合物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，几乎所有的化合物都被发现对所有测试的微生物都具有良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500500327071
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((2-溴苯基)氨基甲硫酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。
• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Design and Synthesis of<i>N</i>-Aryl Isothioureas as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Chao Ma、Anhui Wu、Yongqi Wu、Xuhong Ren、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.201300276

  日期：2013.12

  To find new H+/K+‐ATPase inhibitors for the treatment of peptic ulcer disease, a series of novel N‐aryl isothiourea derivatives were synthesized and their structures were identified by 1H NMR and GC‐MS. The effects of these compounds on inhibiting gastric acid secretion were evaluated by the guinea pig stomach mucous membrane study with pantoprazole magnesium as a positive control. The results showed

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。