2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one | 61011-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquino[1,2-b]quinazolin-8-one；2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
• CAS: 61011-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ONJJYWWGSWJUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• 一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110483511B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法。本发明以苯并异恶唑衍生物和四氢异喹啉作为原料，无需溶剂和任何添加剂，加热条件下发生反应，得到喹唑啉酮类多环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到喹唑啉酮类衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，无需任何添加剂和溶剂，一步法简便快速地合成了喹唑啉酮类衍生物，为合成喹唑啉酮类衍生物提供了一条简单高效，绿色的合成新方法。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• 一种无添加剂下非金属催化喹唑啉酮类化合物合成的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112876470B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种非金属碳材料在无酸添加剂下催化合成喹唑啉酮类化合物的方法，所述喹唑啉酮类化合物的结构式如(Ⅰ)所示，所述方法包括：以结构式如(Ⅱ)所示的1,2,3,4‑四氢异喹啉类化合物和结构式如(Ⅲ)所示的邻氨基苯甲醇类化合物为原料合成喹唑啉酮类化合物，所采用的非金属催化材料是以含氮有机配体及含硼化合物为前驱体，硅溶胶为模板剂，在N2或Ar等惰性气体氛围下煅烧，后除去模板剂制得，以氧气或空气作为氧源，不加入酸添加剂，加入溶剂，在50℃‑160℃下反应，具有较高收率，在医药合成领域具有广泛的前景。本发明首次提供了一种非金属氮,硼共掺杂碳材料催化剂在无酸添加剂下合成喹唑啉酮类化合物，产率在85％以上。
• MOF-Derived Nanocobalt for Oxidative Functionalization of Cyclic Amines to Quinazolinones with 2-Aminoarylmethanols
  作者：Feng Xie、Qing-Hua Chen、Rong Xie、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01366

  日期：2018.7.6

  By employing a MOF-templated method, we have developed a highly dipersed and ultralow loading cobalt nanocatalyst, which has been applied in the oxidative functionalization of easily available cyclic amines with 2-aminoarylmethanols to ring-fused quinazolinones, the core structures of numerous valuable products. The developed catalytic transformation proceeds with the merits of broad substrate scope

  通过采用MOF模板方法，我们开发了一种高度分散和超低负载的钴纳米催化剂，已将其用于2-氨基芳基甲醇将易得的环胺氧化功能化为环稠合的喹唑啉酮，这是许多有价值产品的核心结构。发达的催化转化过程具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和化学选择性，较高的步长和原子效率以及使用天然丰富的Co / O 2系统的优点，这为制备喹唑啉酮提供了一种实用的方法。具有结构多样性。提出的工作为将环胺基序直接转化为功能框架奠定了重要基础。