thioformaldehyde S-sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: thioformaldehyde S-sulfide
• 英文别名: thiosulfine；Methylidene(sulfanylidene)-lambda4-sulfane；methylidene(sulfanylidene)-λ4-sulfane
• 化学式: CH₂S₂
• 分子量: 78.1589
• InChiKey: SYKJAZPJIKABDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioformaldehyde S-sulfide 生成 dithiirane
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trithiolane 4-S-oxide 生成 硫甲醛 、 sulfinylmethane 、 thioformaldehyde S-sulfide
  参考文献：
  名称：

  区域异构 1,2,4-三硫戊环 S-氧化物的热反应

  摘要：

  在 10 K 的氩气基质中收集两种区域异构 1,2,4-三硫戊环 S 氧化物的气相热解产物，并通过光谱和计算方法进行研究。“对称”S-氧化物热解的主要产物被鉴定为硫代甲醛S-氧化物和硫代甲醛S-硫化物，而“非对称”S-氧化物主要产生二硫代甲酸，其以s-的混合物形式存在。顺式和 s-反式构象异构体。我们提出了反应途径的合理化，包括密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901440

文献信息

• ThioformaldehydeS-sulfide (Thiosulfine)
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jaroslaw Romański、Hans Peter Reisenauer、Günther Maier

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<393::aid-anie393>3.0.co;2-j

  日期：2001.1.19

  Matrix isolation spectroscopy allows the direct identification of ylide 1 and its cyclic isomer 2. They were obtained by pyrolysis of 1,2,4-trithiolane under high vacuum; the cyclic compound forms from 1 by thermal ring closure in a kinetically controlled reaction.

  基质分离光谱法可直接鉴定叶立德1及其环状异构体2。它们是通过在高真空下热解1,2,4-三硫杂环戊烷获得的。在动力学控制的反应中，通过热闭环从1形成环状化合物。