2-amino-4,5-(methylenedioxy)-N,N-diethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-amino-4,5-(methylenedioxy)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 2-amino-4,5-(methylenedioxy)-N,N-diethylbenzoylamide；6-amino-N,N-diethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: YNOHLDCRALPXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-(methylenedioxy)-N,N-diethylbenzamide 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-(3-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。150. 2'，3'，4'，5'，5,6,7-取代的2-苯基-4-喹诺酮和相关化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'

  DOI：

  10.1021/jm00034a010

文献信息

• Antitumor compounds
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05571822A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  A method of inhibiting tumor-cell growth in a mammalian subject, by administering a therapeutically effective amount of a selected 2-phenyl-4-quinolone compound. The selected compound shows unexpectely high activity against a variety of solid tumor cells.

  通过向哺乳动物受试者施用所选2-苯基-4-喹啉酮化合物的治疗有效量，来抑制肿瘤细胞生长的方法。所选的化合物显示出对各种实体肿瘤细胞具有意外的高活性。
• Antitumor Agents 155. Synthesis and Biological Evaluation of 3',6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones as Antimicrotubule Agents
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Anthony Mauger、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00046a025

  日期：1994.9

  A series of 3',6,7-substituted 2-phenyl-4-quinolones were designed and synthesized as antimitotic antitumor agents. All compounds showed cytotoxic effects (log GI(50) less than or equal to -4.0; log drug molar concentration required to cause 50% inhibition) against the growth of a variety of human tumor cell lines, including those derived from solid tumors such as non-small cell lung, colon, central nervous system, ovary, prostate, and breast cancers, when evaluated in the National Cancer Institute's 60 human tumor cell line in vitro screen. The most potent compound (26) demonstrated strong cytotoxic effects with GI(50) values in the nanomolar or subnanomolar range in almost all the tumor cell lines. Compound 26 was also a potent inhibitor of tubulin polymerization and radiolabeled colchicine binding to tubulin, with activity comparable to those of the potent antimitotic natural products colchicine, podophyllotoxin, and combretastatin A-4.
• US5571822A
  申请人：——

  公开号：US5571822A

  公开（公告）日：1996-11-05
• [EN] 2-ARYL-4-QUINOLONES AS ANTITUMOR COMPOUNDS<br/>[FR] 2-ARYL-4-QUINOLONES UTILISEES COMME AGENTS ANTITUMEUR
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO1996010563A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (EN) A method of inhibiting tumor-cell growth in a mammalian subject, by administering a therapeutically effective amount of selected 2-phenyl-4-quinolone compounds represented by formula (5), wherein X is selected from the group consisting of H, F, C1, Br, I, CH3, CF3, OH, OCH3, OCF3, OCH2CH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, O-benzyl, -C(=O)-R0, -C(=O)-OR0, where R0 is a lower alkyl group; and where R1 and R2 (i) are lower alkyl groups or (ii) taken together, form a chain having the form -(CH2)m Y(CH2)n-, where Y is CH2, O, or S; m and n are each greater than 1; and the sum of m and n is between 3 and 6.(FR) L'invention concerne un procédé pour inhiber la croissance des cellules de tumeurs chez les mammifères en administrant une quantité, suffisante pour avoir un effet thérapeutique, d'un composé 2-phényl-4-quinolone choisi, représenté par la formule (5). Dans cette formule, X est choisi parmi l'un des groupes H, F, CI, Br, I, CH3, CF3, OH, OCH3, OCF3, OCH2CH3, NH2, NHCH3N(CH3)2, O-benzyle, C(=O)-R0, -C(=O)-OR0, où R0 est un groupe alkyle inférieur et où R1 et R2 sont (i) des groupes alkyle inférieur ou (ii) forment ensemble une chaîne ayant la forme -(CH2)mY(CH2)n-, où Y est CH2, O ou S, et m et n sont, chacun, supérieurs à 1 et leur somme est comprise entre 3 et 6.
• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'