Leucine-enkephalin, arg-arg-val-gly-arg-pro-glu-trp-trp-met-asp-tyr-gly- | 76622-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Leucine-enkephalin, arg-arg-val-gly-arg-pro-glu-trp-trp-met-asp-tyr-gly-
• 英文别名: (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 76622-26-9
• 化学式: C₁₃₀H₁₈₄N₃₈O₃₁S₂
• 分子量: 2839.2
• InChiKey: QYDAFJUKVGVEKO-PKOVDKIBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  201
• 可旋转键数：
  93
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  1200
• 氢给体数：
  43
• 氢受体数：
  39

制备方法与用途

生物活性

BAM-22P 是一种强效的阿片肽，是一种强效的阿片类（opioid）激动剂。

靶点

其作用靶点为 Opioid receptor。

体内研究

牛肾上腺髓质二十碳肽（BAM-22P）是一种从 proenkephalin A 基因衍生、具有强效阿片样活性的多肽，存在于肾上腺髓质中。通过灵敏的放射免疫测定法可确定血浆 BAM-22P 水平，并用高效液相色谱验证该试验的特异性。胆汁淤积大鼠的血浆 BAM-22P 水平显著高于对照组，这种增加完全可以通过肾上腺切除术防止。胆汁淤积导致肾上腺中 proenkephalin mRNA 的稳态水平显著升高，这是通过Northern blot 杂交分析确定的。然而，在胆汁淤积大鼠和其相应对照组中，血浆 BAM-22P 肽的水平相似。在胆汁淤积大鼠的有神经支配和无神经支配的肾上腺中观察到 proenkephalin mRNA 表达相似的水平，这表明急性胆汁淤积导致肾上腺 proenkephalin mRNA 水平增加并非由于交感神经激活所致。因此，急性胆汁淤积与来自肾上腺高度活性的阿片肽 BAM-22P 分泌和在血浆中的积累相关，并伴有肾上腺 proenkephalin mRNA 表达量的增加。血浆中 BAM-22P 水平的增加可能对慢性胆汁淤积大鼠总循环阿片样活性的升高有重大贡献。

在肾上腺水平，BAM-22P 的含量在 BDR 和假手术组大鼠之间相似（BDR, 1.10±0.39 ng/g; 假手术, 0.93±0.16 ng/g; NS）。ANIT 处理和植物油灌胃对照组的 BAM-22P 含量也相似 (ANIT, 2.88±0.29 ng/g; 对照, 2.75±0.30 ng/g; NS)。然而，BDR 和假手术组大鼠肾上腺中的 BAM-22P 含量低于 ANIT 处理和植物油灌胃对照组（P<0.01）。因此，急性胆汁淤积与肾上腺中 proenkephalin 分泌的阿片肽 BAM-22P 的合成和分泌增加相关。