dimethyl (2E,6E)-2,6-octadien-4-ynedioate | 74149-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2E,6E)-2,6-octadien-4-ynedioate
• 英文别名: octa-2t,6t-dien-4-ynedioic acid dimethyl ester；Octa-2t,6t-dien-4-indisaeure-dimethylester；dimethyl (2E,6E)-octa-2,6-dien-4-ynedioate
• CAS: 74149-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QWXCQNBXZMDLSL-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octa-2t,6t-dien-4-yne-1,8-diol 在 manganese(IV) oxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 dimethyl (2E,6E)-2,6-octadien-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  Bu'Lock et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1607,1614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Julia; Bullot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1828,1832
  作者：Julia、Bullot

  DOI：——

  日期：——
• DMP-mediated one-pot oxidative olefination of silyl ethers
  作者：Guisheng Deng、Baihua Xu、Chunyu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.021

  日期：2005.6

  Silyl ethers of arylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols could be deprotected and oxidized with Dess-Martin periodinane, and the resulting aldehydes could be directly converted to the corresponding alpha,beta-unsaturated esters in one pot with stabilized phosphoranes. Good selectivities were achieved upon a variety of protecting groups of alcohol by using this method. Other advantages of the protocol included simplicity of operations and high efficiency, as well as good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Préparation et utilisation d'un nouveau synthon acétylénique symétrique ou dissymétrique : le monoacétal de l'acétyl'`enedicarbaldéhyde.
  作者：Alain Gorgues、André Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86722-8

  日期：1979.1
• GORGUES A.; COQ A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4825-4828
  作者：GORGUES A.、 COQ A.

  DOI：——

  日期：——