4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine
• 英文别名: 1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-dione
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: HIPUIIULBPMUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5,7-二氯-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶及其三环衍生物为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂

  摘要：

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.055
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine：表征和理论研究

  摘要：

  摘要 4,5,6,7-四氢-5,7-二氧-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶（H 2 tpO 2 ）及其单钠盐已被合成，后者的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。H 2 tpO 2 具有很强的酸性活性亚甲基，如其解离常数所示（p K al = 2.9）。该组中的一个氢原子然后可以迁移到分子的基本位置，产生两性离子或烯醇形式，然而分子轨道计算指向保持 CH 2 基团为最稳定的互变异构体。阴离子形式 HtpO - 2 是通过消除 C6 上的一个质子而不是连接到 N4 的质子产生的，如核磁共振数据以及 Na(HtpO 2 )·2H 2 O 的 X 射线衍射数据所示，这与理论计算一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00097-5

文献信息

• 4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine: characterisation and theoretical study
  作者：Sonia Orihuela、M.Purificación Sánchez、Miguel Quirós、José Molina、René Faure

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00097-5

  日期：1997.10

  Abstract 4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine (H 2 tpO 2 ) has been synthesized as well as its monosodic salt, the crystal structure of the latter having been determined by X-ray diffraction. H 2 tpO 2 possesses a very acidic active methylene group, as indicated by its dissociation constant (p K al = 2.9). One of the hydrogen atoms in this group could then migrate to a basic

  摘要 4,5,6,7-四氢-5,7-二氧-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶（H 2 tpO 2 ）及其单钠盐已被合成，后者的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。H 2 tpO 2 具有很强的酸性活性亚甲基，如其解离常数所示（p K al = 2.9）。该组中的一个氢原子然后可以迁移到分子的基本位置，产生两性离子或烯醇形式，然而分子轨道计算指向保持 CH 2 基团为最稳定的互变异构体。阴离子形式 HtpO - 2 是通过消除 C6 上的一个质子而不是连接到 N4 的质子产生的，如核磁共振数据以及 Na(HtpO 2 )·2H 2 O 的 X 射线衍射数据所示，这与理论计算一致。
• Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial activity of organotin(IV) complexes with triazolo-pyrimidine ligands containing exocyclic oxygen atoms
  作者：M. Assunta Girasolo、Clelia Di Salvo、Domenico Schillaci、Giampaolo Barone、Arturo Silvestri、Giuseppe Ruisi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.072

  日期：2005.11

  Tri-organotin(IV) complexes of the triazolo-pyrimidine derivatives 4,5-dihydro-5-oxo-[1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine (5HtpO), 4,7-dihydro-5-methyl-7-oxo-(1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine (HmtpO), and 4,5,6,7-tetrahydro-5,7-dioxo-(1,2,4]triazolo-[1,5a]pyrimidine (H(2)tpO(2)), and the diorganotin derivative n-Bu2Sn(tpO(2)), were synthesized and characterized by means of infrared and Sn-119 Mossbauer spectroscopy. In all the complexes obtained the triazolopyrimidines act as multidentate ligands producing polyrneric structures.A trigonal bipyramidal arrangement of the ligands around the tin atom is proposed for triorganotin(IV) derivatives, with organic groups on the equatorial plane and bridging anionic ligands.DFT calculations were performed on the structure of H(2)tpO(2) and on its rnono- an di-anions, to investigate their harmonic vibrational modes. The observed trend of the experimental and calculated carbonyl stretching frequencies furnishes a support for the interpretation of the structure of the organotin(IV) complexes obtained with this ligand.The structure of n-Bu2Sn(tpO(2)) was elucidated by quantum chemical calculations, performed on a model system of the polyrneric complex by a two layers ONIOM method. The combined experimental and theoretical results obtained support for a trans-n-Bu-2 distorted octahedral geometry, with the tPO(2)(2-) units acting as bis-chelate ligands bridging the diorganotin(IV) moieties, and with the N(1)O(7) and N(4)O(5) chelating groups in the equatorial plane showing a cis-O-2, or cis-N-2, coordination.In vitro antimicrobial tests were performed on n-Bu3Sn(HtpO(2)) and Ph3Sn(HtpO(2)), and a good antifungal and antibiofilm activity was observed, in particular for n-Bu3Sn(HtpO(2)). (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and their tricyclic derivatives as corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Tetsuji Saito、Tetsuo Obitsu、Chiaki Minamoto、Tsuneyuki Sugiura、Naoya Matsumura、Sonoko Ueno、Akihiro Kishi、Seishi Katsumata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.055

  日期：2011.10

  To identify structurally novel CRF1 receptor antagonists, a series of bicyclic core antagonists, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were designed, synthesized and evaluated as CRF1 receptor antagonists. Compounds 2–27 showed binding affinity (IC50 = 4.2–418 nM) and antagonist activity (EC50 = 4.0–889 nM). Compound 5

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。