Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-bromophenyl)methanone | 1027236-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 1027236-28-7
• 化学式: C₁₃H₂₂BrO₄PSi₂
• 分子量: 409.364
• InChiKey: XOEQHLOZMFCQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-bromophenyl)methanone 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(4-Bromo-phenyl)-hydroxy-(hydroxy-methoxy-phosphoryl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸单甲酯的高效合成新方法

  摘要：

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837226
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚甲基-1,1-双膦酸单甲酯的高效合成新方法

  摘要：

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837226

文献信息

• New Efficient Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonate Monomethyl Esters
  作者：Marc Lecouvey、Evelyne Migianu、Erwann Guénin

  DOI：10.1055/s-2004-837226

  日期：——

  A new efficient procedure for the synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonate monomethyl esters in three steps from acid chlorides is reported here.

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。
• Bisphosphonate prodrugs: Synthesis and biological evaluation in HuH7 hepatocarcinoma cells
  作者：Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Odile Sainte-Catherine、Mélanie Di Benedetto、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.054

  日期：2014.4

  We investigated the biological effects of new synthesized bisphosphonates (BPs) on HuH7 hepatocarcinoma cells. BPs containing p-bromophenyl (R-1 = p-Br, Ph, 2) in their side chain were the more potent to inhibit HuH7 cell viability. In addition, phenyl diesterified analogues (R-2 = R-3 = Ph, 2a) were more potent than methyl (R-2 = R-3 = Me, 2b) or non-esterified BPs (2) inducing more necrosis suggesting that they better entered into cells. Phosphodiesterase inhibitor (IBMX) reversed the effect of the esterified BPs and not that of non-esterified ones suggesting role of cell phosphodiesterases to release active BPs. BP analogues inhibited HuH7 cell migration but esterified ones had no effect on invasion due to the hiding of phosphonic groups. All together, these results indicated the therapeutic interest of these new BP prodrugs. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.