N-(4-chlorobenzyloxy)iminoacetic acid | 175030-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyloxy)iminoacetic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methoxyimino]acetic acid
• CAS: 175030-45-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: KJVMYMVWBGYMBY-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyloxy)iminoacetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyloxyamino)-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基氧甲基)-4-氯苯基盐酸盐 、 乙醛酸 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-(4-chlorobenzyloxy)iminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023

文献信息

• [EN] N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES N-ACYLIMINO
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015075174A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to N-acylimino compound of formula (I): wherein X is O or S, in particular O; Y is a single bond, O, S or NR5; Het is a 5 or 6 membered carbon-bound or nitrogen-bound heterocyclic ring, W1-W2-W3-W4 represents a carbon chain group connected to N and C=N, and thus forming a saturated, unsaturated, or partially unsaturated 5 or 6 membered nitrogen containing heterocycle, wherein W1, W2, W3 and W4 each individually represent CRvVRw; R1, may be hydrogen, halogen, etc.; R3 may be hydrogen, CN, C1-C6-alkyl, etc.; R4 may be of hydrogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, Q- phenyl, Q'-O-phenyl, Q'-S-phenyl, where the phenyl ring is optionally substituted with one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5 identical or different substituents R10, and the moieties Q-Het#, Q'-0-Het# and Q'-S-Het# where Het# represents a heterocyclic rad- ical and where Q and Q' are C1-C6-alkandiyl, C2-C6-alkendiyl, or C2-C6-alkyndiyl, and where Q may also be a single bond; R3 and R4 together may also may also a bivalent radical, selected from the group consisting of C2-C5-alkandiyl, C2-C5-alkendiyl, Q"-C1-C4-alkandiyl and Q"-C2-C4-alkendiyl, where Q" is O or S. The invention also relates to the use of the N-acylimino heterocyclic compounds, their stereoisomers, their tautomers and their salts, for combating invertebrate pests. Furthermore the invention relates also to methods of combating invertebrate pests, which comprises applying such compounds.

  本发明涉及式（I）的N-酰亚胺化合物：其中X为O或S，特别是O；Y为单键，O，S或NR5；Het为5或6个成员的碳键或氮键杂环，W1-W2-W3-W4代表连接到N和C=N的碳链基团，从而形成饱和的、不饱和的或部分不饱和的含氮5或6个成员的杂环，其中W1、W2、W3和W4分别表示CRvVRw；R1可能是氢、卤素等；R3可能是氢、CN、C1-C6-烷基等；R4可能是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、Q-苯基、Q'-O-苯基、Q'-S-苯基，其中苯环可以选择性地用一个或多个，例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代，以及基团Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#，其中Het#表示一个杂环基团，Q和Q'为C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基或C2-C6-炔二基，Q也可以是单键；R3和R4联合也可以是来自C2-C5-烷二基、C2-C5-烯二基、Q"-C1-C4-烷二基和Q"-C2-C4-烯二基的二价基团，其中Q"为O或S。本发明还涉及使用N-酰亚胺杂环化合物及其立体异构体、互变异构体和盐来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及对抗无脊椎动物害虫的方法，包括应用这些化合物。
• Synthesis and antimicrobial properties of cephalosporin derivatives substituted on the C(7) nitrogen with arylmethyloxyimino or arylmethyloxyamino alkanoyl groups
  作者：Daniela Gentili、Marco Macchia、Elisabetta Menchini、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Armando Rossello、Giampietro Broccali、Donatella Limonta

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00017-8

  日期：1999.4

  7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivatives substituted on the C(7) nitrogen with 2-(arylmethyloxyimino)propionyl (3a-f), 2-(arylmethyloxyamino)propionyl (4a-d) and (arylmethyloxyamino)acetyl (2a-d) moieties were synthesized by reaction of the appropriate acylating agents with 7-ACA protected as a t-butyl ester, followed by removal of the t-butyl protecting group. The new compounds, tested in vitro for their antimicrobial

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。
• Lapucci; Macchia; Orlandini, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 33 - 39
  作者：Lapucci、Macchia、Orlandini、Romagnoli、Rossello、Chiellini、Cozzini、Domiano

  DOI：——

  日期：——
• Macchia; Menchini; Orlandini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 10, p. 713 - 718
  作者：Macchia、Menchini、Orlandini、Rossello、Broccali、Visconti

  DOI：——

  日期：——
• N-ACYLIMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3071560A1

  公开（公告）日：2016-09-28