2-氨基-N-(4-氟苄基)苯甲酰胺 | 827006-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(4-氟苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(4-fluorobenzyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 827006-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD06623728
• 分子量: 244.268
• InChiKey: VILBQFBHVKCQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >36.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-氟苄基)苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫氧-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮衍生物的新型四步合成

  摘要：

  摘要 通过以靛红酸酐为原料的四步反应，开发了一种新的硫代-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮骨架的合成方法。由靛红酸酐和不同胺反应得到的 2-氨基苯甲酰胺与 2-硝基苯甲醛进行偶联-环化反应，硝基还原，然后与二硫化碳 (CS2) 进行环化反应。所有步骤均在简单且用户友好的条件下在短时间内进行，无需使用昂贵的催化剂或试剂。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.800211
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对氟苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-N-(4-氟苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 I2/DMSO 促进的 α-氨基酸氧化脱羧和随后的氧化环化反应生成喹唑啉酮衍生物的有效途径

  摘要：

  揭示了一种有效且直接的策略，通过分子碘从商业廉价的 2-氨基苯甲酰胺和各种氨基酸合成各种喹唑啉酮衍生物，促进 α-氨基酸的氧化脱羧，然后进行氧化环化反应。操作简单、产量一致、官能团耐受性和可持续性是该反应的其他值得注意的特征。采用目前的策略可以方便地制备大量喹唑啉酮衍生物。在相同的反应条件下合成其他相关的杂芳烃，如苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1055/a-2065-3169

文献信息

• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• A Highly Efficient Method for the Synthesis of Novel 1′H-spiro[indene-2,2′-quinazoline]-1,3,4′(3′H)-trione Derivatives
  作者：Seyed Esmail Sadat-Ebrahimi、Soroor Irannezhad、Setareh Moghimi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mohammad Mahdavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751915x14394002808669

  日期：2015.9

  A Series of Novel Ninhydrin-derived Spiro-quinazolinone Derivatives in Moderate to Good Yields Have Been Synthesised Through a Ferric Chloride Catalysed Reaction in 1,2-dichloroethane.

  在 1,2-二氯乙烷中通过氯化铁催化反应合成了一系列产率中等至良好的新型茚三酮衍生螺喹唑啉酮衍生物。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Novel quinazolin–sulfonamid derivatives: synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Nima Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nafise Asemanipoor、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Haleh Hamedifar、Parham Taslimi、Nastaran Sadeghian、Mostafa Norizadehtazehkand、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1847193

  日期：2022.5.24

  In the design of novel drugs, the formation of hybrid molecules via the combination of several pharmacophores can give rise to compounds with interesting biochemical profiles. A series of novel quinazolin–sulfonamid derivatives (9a–m) were synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antidiabetic, anticholinergics, and antiepileptic activity. These synthesized novel quinazolin–sulfonamid

  摘要 在新药的设计中，通过几种药效团的组合形成杂合分子可以产生具有有趣生化特征的化合物。合成、表征和评估了一系列新型喹唑啉-磺胺衍生物 ( 9a-m )的体外抗糖尿病、抗胆碱能和抗癫痫活性。这些合成的新型喹唑啉-磺胺衍生物（9a-m) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 hCA II)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂分子，Ki 值范围为 100.62 ± 13.68– α-糖苷酶为 327.94 ± 58.21 nM，hCA I 为 1.03 ± 0.11–14.87 ± 2.63 nM，hCA II 为 1.83 ± 0.24–15.86 ± 2.57 nM，BChE 为 30.12 ± 3.81–102.16 ± 13.87 nM，和 26..15–8 ± 3对于 AChE，分别为 ± 20.11 nM。在最后一步
• A robust synthesis of functionalized 2 H -indazoles via solid state melt reaction (SSMR) and their anti-tubercular activity
  作者：Shinde Vidyacharan、Chandan Adhikari、Vagolu Siva Krishna、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Dharmarajan Sriram、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.021

  日期：2017.4

  screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, compound 3u (MIC: 4.20μM) was found to be most active and are superior over existing standard drugs ciprofloxacin and ethambutol. Compounds 3c and 3x were found to equally potent as ethambutol. Among most potent compounds in the series, four compounds (3n, 3o, 3p and 3u) showed lower cytotoxicity which could be promising

  已经开发了一种简便易行的方法，用于在无催化剂条件下使用容易获得的起始原料通过固态熔融反应合成官能化的吲唑。该转变涉及经由在热条件下获得的共轭腈中间体进行电环化。在针对结核分枝杆菌H37Rv的体外分枝杆菌活性筛选的化合物3a-3x中，对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，发现化合物3u（MIC：4.20μM）活性最高，并且优于现有的标准药物环丙沙星和乙胺丁醇。发现化合物3c和3x与乙胺丁醇同样有效。在该系列中最有效的化合物中，有四个化合物（3n，3o，