5,8-dimethyl-2-naphthaldehyde | 102273-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 5,8-dimethylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 102273-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: FTOUILBXSCFSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-2-naphthaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-[5-(5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and evaluation of naphthalenyl- and chromenyl-pyrrolyl-benzoic acids as potent and selective retinoic acid receptor α agonists

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationships (SAR) of RAR alpha-selective agonists are discussed. 4-[5-(5,8-Dimethyl-2H-3-chromenyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (12a), which possesses a flat structural moiety and an oxygen atom at the hydrophobic part, showed highly selective transactivation activity at the RAR alpha receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00067-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 盐酸 、 吲哚啉 、 sodium periodate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5,8-dimethyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑官能化萘内过氧化物靶向单线态氧递送降解淀粉样肽聚集体

  摘要：

  由淀粉样蛋白-β (Aβ) 形成的聚集结构与阿尔茨海默病发病机制的进展相关。以前的工作表明，光动力光敏剂可有效地氧化降解β淀粉样蛋白聚集体，从而降低其在各种条件下的细胞毒性。在这项工作中，我们设计并合成了一种苯并噻唑-萘共轭物，与已知对淀粉样肽聚集体具有高亲和力的硫黄素 T 具有高度的结构相似性。内过氧化物形式 ( BZTN-O 2) 该化合物在 37 °C 下释放半衰期为 77 分钟的单线态氧，成功抑制和/或逆转淀粉样蛋白聚集。内过氧化物能够在不需要任何光的情况下释放单线态氧，其电荷中性形式可以允许血脑屏障 (BBB) 渗透。这种具有淀粉样蛋白结合亲和力的内过氧化物化合物的治疗潜力是令人兴奋的。

  DOI：

  10.1039/d1cc07133e

文献信息

• Carboxylic acid derivatives having fused rings
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06110959A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention provides a medicament exhibiting excellent retinoic acid receptor agonism. A Carboxylic acid derivative having a fused ring which is represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein the symbol ##STR2## represents a single bond or a double bond; X, Y, Z, P, Q, U, V and W are each a group represented by the formula: --O-- or --S--, or a group represented by the formula: ##STR3## [wherein R.sup.k (k: 1 to 8) is hydrogen, halogeno, optionally substituted lower alkyl or the like, with either of R.sup.7 and R.sup.8 being a group represented by the formula: ##STR4## (wherein A and B are each independently an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or an optionally substituted unsaturated heterocycle; and D is optionally protected carboxyl)]}.

  本发明提供了一种表现出优异的视黄酸受体激动作用的药物。具有以下式子所代表的融合环的羧酸衍生物或其药理学上可接受的盐：##STR1## 其中符号##STR2##代表单键或双键；X、Y、Z、P、Q、U、V和W分别是由式子表示的基团：--O--或--S--，或由式子表示的基团：##STR3## [其中R.sup.k（k：1至8）是氢、卤代、可选择取代的较低烷基或类似物，R.sup.7和R.sup.8中的任一者是由式子表示的基团：##STR4##（其中A和B各自独立地是可选择取代的芳香烃环或可选择取代的不饱和杂环；D是可选择保护的羧基）}。
• 一类抑制β-淀粉样蛋白聚集的单线态氧载体及其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113698416B

  公开（公告）日：2022-07-15

  一类抑制β‑淀粉样蛋白聚集的单线态氧载体及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。这类抑制β‑淀粉样蛋白聚集的单线态氧载体含有苯并噻唑基团和单线态氧载体两个功能性基团。苯并噻唑基团可选择性结合β‑淀粉样蛋白，提高体系靶向性的同时对β‑淀粉样蛋白的聚集进行抑制，降低其带来的神经毒性。体系中的内过氧化物可在一定条件下释放单线态氧，单线态氧可氧化β‑淀粉样蛋白，进一步限制β‑淀粉样蛋白的聚集，降低毒性。该类载体对β‑淀粉样蛋白具有双重抑制效果，具有治疗β‑淀粉样蛋白聚集引起的相关疾病，缓解阿尔海默病等疾病的应用潜力。
• Methods for preventing, inhibiting or treating graft rejection reactions in graft-versus-host disease (GVHD) and organ transplantation
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06258811B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The present invention provides remedies for graft-versus-host disease (GVHD) and graft rejection reactions in organ transplantation which comprise retinoic acid receptor (RAR) agonists as an active ingredient. Main examples thereof include 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-7,8-dimethylnona-2,4,6,8-tetraen-1-oic acid, 4-[(E)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl)propenyl]benzoic acid, 4-{2-[5-(4,7-dimethylbenzofuran-2-yl)pyrroyl]}benzoic acid, 4-{2-[5-(5-chloro-7-ethylbenzofuran-2-yl)pyrrolyl]}benzoic acid and 4-{2-[5-(4,7-dimethylbenzothiophen-2-yl)pyrrolyl]}benzoic acid.

  本发明提供了治疗移植物抗宿主病（GVHD）和器官移植中移植物排斥反应的药物，其包括以视黄酸受体（RAR）激动剂作为活性成分。其中的主要例子包括9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）-7,8-二甲基壬二烯-1-酸，4-[(E)-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘基)丙烯基]苯甲酸，4-[2-(5-（4,7-二甲基苯并呋喃-2-基）吡咯基）]苯甲酸，4-[2-(5-（5-氯-7-乙基苯并呋喃-2-基）吡咯基）]苯甲酸和4-[2-(5-（4,7-二甲基苯并噻吩-2-基）吡咯基）]苯甲酸。
• Fused-ring carboxylic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06121309A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  The present invention provides a medicament exhibiting excellent retinoic acid receptor agonism. A Carboxylic acid derivative having a fused ring which is represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein the symbol ----- represents a single bond or a double bond; X, Y, Z, P, Q, U, V and W are each a group represented by the formula: --O-- or --S--, or a group represented by the formula: ##STR2## [wherein R.sup.k (k:1 to 8) is hydrogen, halogeno, optionally substituted lower alkyl or the like, with either of R.sup.7 and R.sup.8 being a group represented by the formula: ##STR3## (wherein A and B are each independently an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or an optionally substituted unsaturated heterocycle; and D is optionally protected carboxyl)]}.

  本发明提供了一种表现出优异的视黄酸受体激动作用的药物。该药物为以下式子表示的融合环的羧酸衍生物或其药理学上可接受的盐： ##STR1## 其中符号-----表示单键或双键；X、Y、Z、P、Q、U、V和W是由以下式子表示的基团：--O--或--S--，或由以下式子表示的基团： ##STR2## [其中R.sup.k（k：1到8）是氢、卤素、可选择取代的低级烷基或类似物，其中R.sup.7和R.sup.8中的任意一个为由以下式子表示的基团： ##STR3## （其中A和B各自独立地为可选择取代的芳香族碳环或可选择取代的不饱和杂环；D为可选择保护的羧基）]。
• Retinoic acid agonists as preventive and therapeutic agents for nephritis
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06355669B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention provides a therapeutic or prophylactic agent as a substitute for conventional steroids or immunosuppressive agents to treat or prevent systemic erythematosus, glomerulonephritis, lupus nephritis, idiopathic thrombocytopenic purpura or autoimmune anemia. The agent comprises a retinoic acid receptor agonist, specifically a retinoic acid receptor subtype &agr; (RAR&agr;) agonist, including for example: (1) carboxylic acid compounds having condensed rings represented by the following formula:  (wherein the rings L and M are condensed, are the same as or different from each other, and represent an aromatic hydrocarbon which may have a substituent group or a heterocycle which may have a substituent group; the rings A and B are independent of each other and represent an aromatic hydrocarbon ring or heterocycle which may have a substituent group; and D represents a carboxyl group which may have a protective group), (2) 4-{[(3,5-bistrimethylsilylphenyl)carbonyl]amino}benzoic acid, 4-{2-[5-(3-methoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene-2-yl)pyrrolyl]}benzoic acid, etc.

  本发明提供了一种治疗或预防系统性红斑狼疮、肾小球肾炎、狼疮性肾炎、特发性血小板减少性紫癜或自身免疫性贫血的替代传统类固醇或免疫抑制剂的治疗或预防剂。该剂包括一种视黄酸受体激动剂，特别是视黄酸受体亚型α（RARα）激动剂，例如：（1）具有以下结构的环状羧酸化合物：（其中环L和M为缩合环，与彼此相同或不同，并表示可能具有取代基的芳香族碳氢化合物或可能具有取代基的杂环；环A和B彼此独立，表示可能具有取代基的芳香族碳氢环或杂环；D表示可能具有保护基的羧基），（2）4-【（3,5-双三甲基硅基苯基）甲酰基】氨基苯甲酸、4-【2-（5-（3-甲氧甲基-5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-基）吡咯基）】苯甲酸等。