2,2'-selenobis(N-phenylbenzamide) | 155228-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-selenobis(N-phenylbenzamide)
• 英文别名: 2,2'-selenobis(benzanilide)；bis[2-(N-phenylcarbamoyl)phenyl] selenide；N-phenyl-2-[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]selanylbenzamide
• CAS: 155228-83-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂Se
• 分子量: 471.417
• InChiKey: GUHMVPJTEXAAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-selenobis(N-phenylbenzamide) 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2,2'-Diphenyl-1,1'-spirobi[1lambda4,2-benzoselenazole]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  稳定螺二氮杂硒脲烷和螺二氮杂碲烷的合成、结构、螺环化机制和谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性

  摘要：

  稳定的螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷的第一个例子是通过相应的二芳基硒化物和碲化物的氧化螺环化合成的，并进行了结构表征。螺二氮杂硒脲烷和螺二氮杂碲烷的 X 射线晶体结构表明，这些结构是扭曲的三角双锥 (TBP)，带负电的氮原子占据顶端位置，两个碳原子和孤对硒/碲占据赤道位置。有趣的是，螺二氮杂碲烷在结晶过程中经历了自发的手性拆分，其对映体的绝对构型通过单晶 X 射线分析得到证实。详细的机理研究表明，通过硒氧化物和碲氧化物中间体环化成螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷。硫属元素氧化物通过羟基硫属元素脲中间体的参与逐步环化为相应的螺环化合物，螺环化反应的活化能按S>Se>Te的顺序降低。除了环化的合成、表征和机制外，还评估了新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟活性。

  DOI：

  10.1021/ja908080u
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 正丁基锂 、 N,N,6-三乙基-1,5-二硫代-2,4-二硫杂-3-硒代-6-氮杂辛烷-1-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以40%的产率得到2,2'-selenobis(N-phenylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  稳定螺二氮杂硒脲烷和螺二氮杂碲烷的合成、结构、螺环化机制和谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性

  摘要：

  稳定的螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷的第一个例子是通过相应的二芳基硒化物和碲化物的氧化螺环化合成的，并进行了结构表征。螺二氮杂硒脲烷和螺二氮杂碲烷的 X 射线晶体结构表明，这些结构是扭曲的三角双锥 (TBP)，带负电的氮原子占据顶端位置，两个碳原子和孤对硒/碲占据赤道位置。有趣的是，螺二氮杂碲烷在结晶过程中经历了自发的手性拆分，其对映体的绝对构型通过单晶 X 射线分析得到证实。详细的机理研究表明，通过硒氧化物和碲氧化物中间体环化成螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷。硫属元素氧化物通过羟基硫属元素脲中间体的参与逐步环化为相应的螺环化合物，螺环化反应的活化能按S>Se>Te的顺序降低。除了环化的合成、表征和机制外，还评估了新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟活性。

  DOI：

  10.1021/ja908080u

文献信息

• Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides
  作者：Magdalena Pietka-Ottlik、Piotr Potaczek、Egbert Piasecki、Jacek Mlochowski

  DOI：10.3390/molecules15118214

  日期：——

  Various N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones and their non-selenium-containing analogues have been synthesized and tested against selected viruses (HHV-1, EMCV and VSV) to determine the extent to which selenium plays a role in antiviral activity. The data presented here show that the presence of selenium is crucial for the antiviral properties of benzisoselenazol-3(2H)-ones since their isostructural analogues having different groups but lacking selenium either did not show any antiviral activity or their activity was substantially lower. The open-chain analogues of benzisoselenazol-3(2H)-ones—diselenides also exhibited high antiviral activity while selenides and disulfides were completely inactive towards model viruses.

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。
• An efficient copper-catalyzed synthesis of symmetrical bis(<i>N</i>-arylbenzamide) selenides and their conversion to hypervalent spirodiazaselenuranes and hydroxy congeners
  作者：Rahul Kadu、Monojit Batabyal、Heena Kadyan、Apurba Lal Koner、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c8dt04832k

  日期：——

  by oxidation using aqueous hydrogen peroxide. (N-(1-Naphthyl)) spirodiazaselenurane is also structurally characterized by a single crystal X-ray study. Hydroxy-substituted spiroselenuranes have been prepared by careful demethylation of methoxy-substituted selenides followed by oxidation by hydrogen peroxide. Antioxidant properties for the decomposition of hydrogen peroxide and for the deactivation of

  已开发出一种铜催化的高效合成方法，以在110°C的条件下从HMPA中的2-卤代-N-芳基苯甲酰胺底物和硒化二钠获得双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物。所开发的方案容许2-卤代苯甲酰胺底物的N-芳基和苯甲酰胺环中的取代基，并且以实际产率提供双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的阵列。通过使用过氧化氢水溶液进行氧化，将所得硒化物转化为高价螺二氮杂双脲类神经氨酸。（N-（1-萘基））螺旋二氮杂半乳糖苷的结构也通过单晶X射线研究表征。通过将甲氧基取代的硒化物小心地脱甲基化，然后用过氧化氢氧化来制备羟基取代的螺亚硒酸酯。已经通过硫醇测定法和2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测定法研究了过氧化氢分解和羟基取代的螺亚硒酸酯的自由基的抗氧化性能。两种羟基取代的螺旋藻类神经酰胺均具有谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）硒酶和α-生育酚的双重模拟功能，分别用于过氧化氢的分解和自由基的失活。
• Synthesis, Structure, Spirocyclization Mechanism, and Glutathione Peroxidase-like Antioxidant Activity of Stable Spirodiazaselenurane and Spirodiazatellurane
  作者：Bani Kanta Sarma、Debasish Manna、Mao Minoura、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja908080u

  日期：2010.4.21

  mimetic activity of the newly synthesized compounds was evaluated. These studies suggest that the tellurium compounds are more effective as GPx mimics than their selenium counterparts due to the fast oxidation of the tellurium center in the presence of peroxide and the involvement of an efficient redox cycle between the telluride and telluroxide intermediate.

  稳定的螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷的第一个例子是通过相应的二芳基硒化物和碲化物的氧化螺环化合成的，并进行了结构表征。螺二氮杂硒脲烷和螺二氮杂碲烷的 X 射线晶体结构表明，这些结构是扭曲的三角双锥 (TBP)，带负电的氮原子占据顶端位置，两个碳原子和孤对硒/碲占据赤道位置。有趣的是，螺二氮杂碲烷在结晶过程中经历了自发的手性拆分，其对映体的绝对构型通过单晶 X 射线分析得到证实。详细的机理研究表明，通过硒氧化物和碲氧化物中间体环化成螺二氮杂硒脲和螺二氮杂碲烷。硫属元素氧化物通过羟基硫属元素脲中间体的参与逐步环化为相应的螺环化合物，螺环化反应的活化能按S>Se>Te的顺序降低。除了环化的合成、表征和机制外，还评估了新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟活性。