1,2-二(3,4-甲酯)乙烷 | 34101-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(3,4-甲酯)乙烷
• 中文别名: 四甲基二苯乙烷；3,3',4,4'-四甲基二苯乙烷；1,2-双(3,4-二甲苯基)乙烷；1,2-二(3,4-二甲苯基)乙烷；1,2-双(3,4-二甲基苯基)乙烷;；1,2-双(3,4-二甲基苯基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane
• 英文别名: 4-[2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 34101-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: MOPBWASVAUDDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.0 to 96.0 °C
• 沸点：
  170-185 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(3,4-甲酯)乙烷 、 dimethyl 4-((((4-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)oxy)isophthalate 、 methyl 2-((diphenylcarbamoyl)oxy)benzoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl 4-((2-(2-(diphenylcarbamoyl)-4,5-dimethylphenethyl)-4,5-dimethylbenzamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以一锅煮的通过多个连续的亲电芳族代分子的复杂的串联堆积，通过改变反应温度来控制†

  摘要：

  尽管已经报道了一些顺序的亲电芳族取代反应，称为串联/多米诺/级联反应，用于构建芳族单骨架，但最有趣和最具挑战性的可能性之一仍然是一锅积聚复杂的芳族分子。多个起始组件，即，最终实现多组分亲电芳族取代反应。在这项工作中，我们显示了如何调节氨基甲酸酯和酯类酚盐衍生物的离去基团能力提供了一种方法，该方法可以简单地通过改变温度在一个锅中以受控方式连续生成多个未掩盖的亲电试剂。在这里，我们演示了在一个锅中最多可自动形成三个键，以及由三组分亲电芳族取代反应产生的两个键的形成。该结果提供了我们的策略的概念证明，该策略适用于由多个简单分子自指导构建复杂芳香结构的过程，这可能是实现多组分亲电芳香取代反应的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/c5ob02240a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醇 在 草酸二甲酯 、 锰 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1,2-二(3,4-甲酯)乙烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄醇均偶联反应合成二苄基

  摘要：

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。

  DOI：

  10.1055/a-1467-2432

文献信息

• Photoredox-Catalysis-Modulated, Nickel-Catalyzed Divergent Difunctionalization of Ethylene
  作者：Jiesheng Li、Yixin Luo、Han Wen Cheo、Yu Lan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.006

  日期：2019.1

  photoredox catalysis. Mechanistic studies suggest that the observed selectivity was due to different active states of Ni(I) and Ni(0) modulated by Ru- and Ir-based photoredox catalysts, respectively. The ability to access different organometallic oxidation states via photoredox catalysis promises to inspire new perspectives for synergistic transition-metal-catalyzed divergent synthesis.

  发散性合成代表了直接访问源自相同原料的不同分子支架的强大策略。通常通过配体控制来实现通过过渡金属催化获得不同终产物的途径。我们在本文中证明了使用乙烯原料和可商购的芳基卤化物通过镍和光氧化还原的协同组合以高度选择性的方式完成1,2-二芳基乙烷，1,4-二芳基丁烷或2,3-二芳基丁烷的发散合成。催化。机理研究表明，观察到的选择性是由于分别由基于Ru和Ir的光氧化还原催化剂调节的Ni（I）和Ni（0）的不同活性态引起的。
• New Formylating Agents − Preparative Procedures and Mechanistic Investigations
  作者：Alessandro Bagno、Willi Kantlehner、Oliver Scherr、Jens Vetter、Georg Ziegler

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2947::aid-ejoc2947>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  investigated theoretically. Thus, the relative stability of the O- and N-protonated forms, as well as those of AlCl3 adducts, of several formylating agents − diformamide, triformamide, N,N,N′,N′-tetraformylhydrazine, and tris(diformylamino)methane − were determined in the gas phase and in water or DCE by means of DFT calculations at the B3LYP/6-311++G(d,p) level, the solvents being modeled with the IPCM method

  与甲酰胺相关的新甲酰化剂的反应性已在实验和理论上进行了研究。三（二甲酰氨基）甲烷 (2) 和几种芳烃在 1,2-二氯乙烷中，由 AlCl3 或 BCl3 催化，反应以良好的产率进行，得到相应的对位取代醛。还从理论上研究了活性亲电物质的性质。因此，几种甲酰化剂 - 二甲酰胺、三甲酰胺、N,N,N',N'-四甲酰肼和三（二甲酰氨基）甲烷的 O-和 N-质子化形式以及 加合物的相对稳定性- 在气相和水或 DCE 中通过 B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的 DFT 计算确定，溶剂使用 IPCM 方法建模。
• Improved Preparation of 3,3′,4,4′-Tetramethyldiphenylethane by Self Coupling Reaciton in Aqueous Media
  作者：Yu-Lin Hu、Ming Lu、Qi-Fa Liu、Qiang Ge

  DOI：10.1002/jccs.200900153

  日期：2009.10

  material 3,4‐dimethylbenzyl chloride was prepared by chloromethylation of o‐xylene in CTAB micellar catalytic system. Compared to other synthetic methods, the improved method not only enhanced the yield, but also made the operating units easy workup. The mechanisms of the chloromethylation and the self coupling were proposed. The structures of the products were confirmed by Elemental analysis, 1H NMR and

  在本文中，通过Cu / Cu 2 Cl 2 / PEG-600催化并由铁促进的3,4-二甲基苄基氯的自偶联反应获得了3,3'，4,4'-四甲基二苯乙烷，总收率为86.5％。水性介质和原料3,4-二甲基苄基氯是通过在CTAB胶束催化体系中对二甲苯进行氯甲基化制得的。与其他合成方法相比，改进后的方法不仅提高了收率，而且使操作单元易于后处理。提出了氯甲基化和自偶联的机理。产物的结构通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR确认或与真实样品进行比较。
• Efficient heterogeneous photocatalytic C–C coupling of halogenated arenes mediated by metal cocatalyst
  作者：Yaru Li、Yajiao Li、Caixia Hu、Xiaodong Wen、Hongwei Xiang、Yongwang Li、Hans Niemantsverdriet、Ren Su

  DOI：10.1039/d2gc02799b

  日期：——

  photocatalyst, the adsorption of benzyl halide, the activation of the C–X bond, and the removal kinetics of photogenerated active halogen species can be manipulated to tune the generation rate of bibenzyl. In comparison with Pd and Cu, Ni supported on gCN presents a moderate adsorption of benzyl halide, a fast C–X dissociation rate, and a rapid removal of active halogen anions, thus achieving a 13-fold

  多相光催化为卤代苄的选择性 C-C偶联提供了一个环保平台使用醇作为氢供体进行加氢脱卤，但在可见光照射下的反应速率需要显着提高应用。这需要一种设计合理且价格合理的光催化剂，具有优化的吸附和动力学，用于反应物和中间体的选择性转化。在这里，我们证明了选择最佳金属作为负载在石墨氮化碳 (gCN) 光催化剂上的助催化剂、苄基卤化物的吸附、C-X 键的活化和光生活性卤素物质的去除动力学可以被操纵来调节联苄的生成速率。与 Pd 和 Cu 相比，gCN 上负载的 Ni 表现出对苄基卤化物的适度吸附，快速的 C-X 解离速率和快速去除活性卤素阴离子，因此，在可见光照射下卤代芳烃的 C-C 偶联增强了 13 倍。这种高性能也使其成为一种有前途的光催化剂，可用于在流动系统中可扩展地合成增值联苄。
• Facile and Efficient Reductive Homocoupling of Benzyl and Aryl Halides Catalyzed by Ionic Liquid [C12mim][CuCl2] in the Presence of Metallic Zinc and Copper
  作者：Yu-Lin Hu、Fu Li、Guo-Liang Gu、Ming Lu

  DOI：10.1007/s10562-010-0535-5

  日期：2011.3

  A facile and efficient synthesis of bibenzyl and biaryl derivatives by reductive homocoupling reaction is described. Treatment of benzyl and aryl halides with metallic zinc and copper powder in the presence of a catalytic amount of [C(12)mim][CuCl2] under ligand- and base-free conditions gives the corresponding bibenzyls and biaryls in good to high yields. The product can be isolated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled or reused without any significant loss of catalytic activity.

表征谱图