1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>benzene | 131380-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>benzene
• 英文别名: 1,2-bis[(4S)-(4-isopropyl-Δ²-1,3-oxazolin-2-yl)]benzene；1,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzene；(S,S)-1,2-bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)benzene；1,2-bis-((4S)-4-i-propyl-2-oxazolin-2-yl)benzene；(4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 131380-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: IDHVDBMDIVRZLO-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>benzene 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(1,2-bis{(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl}benzene)zinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 1,2-二氰基苯 在 polyvinylpyrrolidone capped poly [Zn(2,6-bis(2H-1,2,3,4-tetrazol-2-id-5-yl)pyridine)H₂O] nanocrystal 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>benzene
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂辅助的纳米晶锌配位聚合物：催化过程中受控的粒径和协同效应

  摘要：

  [Zn（pytz）H 2 O] n（1 ; H 2 pytz = 2,6-双（四唑）吡啶）和[Zn 2（pytz） ）2 4 H 2 O]（2），可以从体积尺度到纳米尺度，在溶剂热条件下，以不同的表面活性剂（聚乙烯吡咯烷酮（PVP）或聚乙二醇（PEG）2000）为模板获得。PVP和PEG 2000分别可以用作封端剂和结构导向剂，以影响晶体颗粒的生长并控制其尺寸。CP 1展示了一个带有窗口状单元和2的二维框架显示了双金属结构。纳米晶体1和2被用作非均相催化剂，以研究相邻的催化活性位点如何在芳族二腈直接催化转化为恶唑啉的过程中协同影响其催化活性。结果表明，在相同的反应条件下，有1个以双恶唑啉为唯一产物，而有2个以单恶唑啉为主要产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201505009

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Palladium complexes containing bis(oxazolines): stoichiometric versus catalytic allylic alkylation
  作者：Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Miguel A. Maestro、José Mahía Saavedra、Mercè Font-Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1039/b007743g

  日期：——

  for complexes containing 1,2-bis(oxazolinyl)benzene, endo and exo, with the diasteromeric excess of ca. 40% for type 1 complexes and ca. 75% for type 2 complexes. The catalytic behaviour of the palladium systems with the ligands described was tested for a model allylic alkylation reaction. The Pd/bis(oxazolinyl)benzene ((R,R)-A, (S,S)-B) catalytic systems showed low activity, but good asymmetric inductions

  烯丙基钯络合物（1L，对于烯丙基=η 3 -C 3 H ^ 5 ; 2L，对烯丙基=η 3 -1,3-PH 2 ç 3 ħ 3）与手性1,2-双（恶唑啉基）苯和1- ，2-双（恶唑啉基）乙烷配体L，（R，R）-A，（R，S）-A，（S，S）-B，（R，R）-C和（S，S）-在溶液中和在固态下都合成了D 1并对其进行了充分表征。描述了钯烯丙基络合物的五个晶体结构，其中三个包含未取代的烯丙基，（R，S）-1A，（S，S）-1B和（S，S）-1D，两个包含1,3-二苯基烯丙基，（R，S）-2A和（S，S）-2B。NMR研究显示，溶液中存在两种异构体，其中包含1,2-双（恶唑啉基）苯，end和exo，其中非对映体过量。1％复合物和ca.的40％2型配合物为75％。对于模型烯丙基烷基化反应，测试了具有所述配体的钯体系的催化行为。Pd /双（恶唑啉基）苯（（R，R）-A，（S，S）-B催化体系显示出低
• Catalytic reduction of acetophenone with transition metal systems containing chiral bis(oxazolines)
  作者：Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Michel C Bonnet、Jérémy A.J Breuzard、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01767-9

  日期：2002.10

  The catalytic behaviour of several Ru, Rh and Ir systems containing bis(oxazoline) ligands (1–6) has been tested in the asymmetric reduction of acetophenone (7) to give 1-phenylethanol (8) by hydrogenation (Ir systems), transfer hydrogenation (Ir and Ru systems) and hydrosilylation (Ir and Rh systems). Ligands 1 and 3 gave good activities, obtaining the best asymmetric induction with Ir–1 system in

  含有双恶唑啉几个钌，铑和铱系统的催化行为配体（1 - 6）在不对称还原苯乙酮的已经过测试（7），得到1-苯基乙醇（8）通过氢化（铱系统），转移氢化（Ir和Ru系统）和氢化硅烷化（Ir和Rh系统）。配体1和3具有良好的活性，在氢化硅烷化中用Ir- 1系统获得了最佳的不对称诱导（ee高达8的50％（S））。为了识别的催化前体，钌（9 - 11）和Ir（12合成和表征复合物。钌配合物的NMR研究表明，以约3/1的比例存在两种主要异构体，这与对10的PM3（tm）计算相一致。
• Efficacious and rapid metal- and solvent-free synthesis of enantiopure oxazolines
  作者：Rym Hassani、Alexandre Requet、Sylvain Marque、Anne Gaucher、Damien Prim、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.010

  日期：2014.10

  A rapid and efficient synthesis of oxazolines was performed starting from various nitriles using microwave irradiation combined to metal- and solvent-free conditions to afford high to quantitative yields of the targeted heterocycles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gomez, Montserrat; Jansat, Susanna; Muller, Guillermo, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1432 - 1439
  作者：Gomez, Montserrat、Jansat, Susanna、Muller, Guillermo、Maestro, Miguel A.、Saavedra, Jose Mahia、Font-Bardia, Merce、Solans, Xavier

  DOI：——

  日期：——