1-(biphenyl-4-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene | 1456808-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene
• 英文别名: 4-(1-bromo-2,2-difluorovinyl)-1,1'-biphenyl；1,1-Difluoro-2-bromo-2-(4-biphenylyl)ethene；1-(1-bromo-2,2-difluoroethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1456808-54-0
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂
• 分子量: 295.126
• InChiKey: LZIRSVDNNDPUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene 、 4-氟苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到1-(biphenyl-4-yl)-2,2-difluoro-1-(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of unsymmetrical 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes via stepwise coupling of 1,1-dibromo-2,2-difluoroethenes

  摘要：

  Unsymmetrical 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes were synthesized from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethene, which is commercially available, via the Suzuki-Miyaura coupling in a stepwise fashion. Suitable ligands for each coupling process were used to achieve selective synthesis of these diaryldifluoroethenes. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.010
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-1-bromo-2,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  10.1002/ejoc.202400351

  摘要：

  We established a straightforward electrochemical dihalogenation (F, Cl, and Br) process for gem‐difluoroalkenes. This reaction exhibits a broad functional group tolerance and has been effectively utilized in the construction of complex molecules. The subsequent synthetic transformations of the products have highlighted the adaptable nature of the dihalogenated compounds, demonstrating their potential application in drug discovery and the investigation of innovative materials. The effective utilization of the dihalogenated product for 18F‐labeling represents a novel approach in generating highly potent 18F‐labeled tracers.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400351