2,2'-dicyanodiphenyl diselenide | 118828-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dicyanodiphenyl diselenide
• 英文别名: bis(2-cyanophenyl) diselenide；2,2'-Diselanediyldibenzonitrile；2-[(2-cyanophenyl)diselanyl]benzonitrile
• CAS: 118828-95-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂Se₂
• 分子量: 362.151
• InChiKey: MCLUQLVBGQICTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  533.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dicyanodiphenyl diselenide 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1-Oxo-1,2-dihydro-1λ⁴-benzo[d]isoselenazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 丙二腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2'-dicyanodiphenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物和固体支持策略的可逆吸附增强微型 DNA 兼容自由基反应的潜力

  摘要：

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02562

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• Electrochemical Selenylation‐Induced Annulation of Alkenyl Ureas to Access Cyclic Isoureas
  作者：Hongjun Li、Dong Tang、Pengjuan Zhou、Yaya Wan、Rui Jiang、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202300949

  日期：2024.1.30

  A direct electrosynthesis of cyclic isoureas from N‐allyl ureas and diselenides has been described. This protocol proceeds without any additional catalyst and oxidant, at room temperature under air, providing the desired products in 71–91% yield. In addition, the synthesis of cyclic isoureas containing five to seven‐membered rings has also been achieved by the employment of this strategy. On the basis of the mechanism experiments and previous research works, a probable mechanism is proposed.

  摘要 描述了一种从 N-烯丙基脲和二硒化物直接电合成环状异脲的方法。该方法无需任何额外的催化剂和氧化剂，在室温和空气条件下进行，可获得收率为 71%-91% 的所需产物。此外，利用这种方法还可以合成含有五到七元环的环状异脲。在机理实验和以往研究工作的基础上，提出了一种可能的机理。
• 一种二硒醚类化合物的球磨机械化学合成方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN115594621A

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种二硒醚类化合物的球磨机械化学合成方法，属于化学合成技术领域。以硒粉为硒源，以烷基或芳基卤代物为原料，以镁粉或镁条为活化试剂，以有机溶剂和氯化锂作为助研剂，经机械球磨处理，制得二硒醚类化合物。本发明避免有机溶剂的大量使用，原子利用率高，反应条件温和，化学废品排放少。相比传统方法，本方法底物兼容性强，绿色环保，有利于具有多样化结构类型的二硒醚类化合物的系统性高效制备。
• Cathodic synthesis of dicyanodiphenyl diselenide from phenylselenobenzonitrile
  作者：Chantal Degrand、Christine Gautier、Mohamed Kharroubi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89796-9

  日期：1988.1