methyl fluorobenzenedithiocarboxylate | 5969-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl fluorobenzenedithiocarboxylate
• 英文别名: methyl 4-fluorobenzodithioate；p-Fluor-dithiobenzoesaeure-methylester；4-Fluor-dithiobenzoesaeuremethylester；Methyl 4-fluorobenzenecarbodithioate
• CAS: 5969-47-1
• 化学式: C₈H₇FS₂
• 分子量: 186.274
• InChiKey: PKIKRVWHKYQFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.5 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl fluorobenzenedithiocarboxylate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由苯甲硫代酰肼和苯甲亚胺乙酯合成 2, 5-二取代 1, 3, 4-噻二唑的新方法

  摘要：

  在目前的研究中，设计了一种简单可靠的技术，用于从苯甲亚胺酸乙酯和苯并硫代酰肼合成2,5-二取代1,3,4-噻二唑。该方案经过碱基介导的亲核加成消除过程，然后进行分子内重排。我们的方法利用常用且无毒的底物和简单的后处理程序，以高收率（70-91%）生产具有多种取代基的 2,5-二苯基 1,3,4-噻二唑衍生物。我们提出了一种简单的合成 1, 3, 4-噻二唑的方法，使用苯甲亚胺乙酯和苯并硫代酰肼，在 Et3N 存在下，在 DMSO 溶剂中作为经济实惠且易于获得的起始材料，在环境条件下生成衍生物。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230602085830
• 作为产物：
  描述：

  4-FPhCS2Na 、 硫酸二甲酯 生成 methyl fluorobenzenedithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiazino[6,5-b]indole derivatives, analogues of the phytoalexin cyclobrassinin. A new method for preparation of 3-aminomethylindole
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Pál Sohár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.068

  日期：2005.9

  An efficient non-reductive synthesis of 3-aminomethylindole (6) was developed from gramine (1) via 3-phthalimidomethylindole (2). The reactions of amine 6 with substituted methyl dithiobenzoates gave 3-(arylthiocarbonylaminomethyl)indoles. The Hugerschoff ring-closure reactions of the thiobenzamide intermediates (11a–f) with phenyltrimethylammonium tribromide and subsequent basic treatment furnished

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。
• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• An efficient route for the synthesis of 2-arylthiazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Mándity、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.132

  日期：2007.6

  dithiobenzoates. The Hugerschoff reactions of thiobenzamides (14a–e) with phenyltrimethylammonium tribromide provided the rare title 2-arylthiazino[5,6-b]indoles (15a–e) in good yields. A convenient one-pot approach for the synthesis of 2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole (15a) from 2-aminomethylindole (9) is also described.

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。