3-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol | 198407-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 198407-80-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: PJVVGKSQIOFQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 titanium(III) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 zinc/copper couple 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-benzobicyclo[8.4.0]tetradeca-1(14),5,9-triene-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  First generation of the dienediyne portion of a dienediyne model of the neocarzinostatin chromophore by a McMurry reaction

  摘要：

  The first 3-->6 type ring-closing dienediyne synthesis by means of a McMurry reaction was realized by converting the ketoaldehyde 20 into the 6-/10-membered bicyclic dienediyne 22. Diastereoselective pinacol couplings 20-->23 and 21-->24 giving 6-/10-membered bicyclic enediynediols were possible, too. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10010-7
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl]-phenyl}-prop-2-yn-1-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First generation of the dienediyne portion of a dienediyne model of the neocarzinostatin chromophore by a McMurry reaction

  摘要：

  The first 3-->6 type ring-closing dienediyne synthesis by means of a McMurry reaction was realized by converting the ketoaldehyde 20 into the 6-/10-membered bicyclic dienediyne 22. Diastereoselective pinacol couplings 20-->23 and 21-->24 giving 6-/10-membered bicyclic enediynediols were possible, too. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10010-7