7-chloro-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1428432-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-chloro-3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1428432-42-1
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: GYARDQYVDSLOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-chloro-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed C–H activation of hydrazines leads to isoquinolones with tunable aggregation-induced emission properties

  摘要：

  我们报道了一种Rh^III催化的合成方法，通过苯甲酰肼和炔烃的C-H活化/环化反应合成异喹啉，用于AIE研究。

  DOI：

  10.1039/c5cc05239d

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of <i>N</i> -Methoxy Benzamides with Alkynes using an Internal Oxidant through C−H/N−O Bond Activation
  作者：Ganesan Sivakumar、Arjun Vijeta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201600471

  日期：2016.4.18

  The cyclization of substituted N‐methoxy benzamides with alkynes in the presence of an easily affordable cobalt complex and NaOAc provides isoquinolone derivatives in good to excellent yields. The cyclization reaction is compatible with a range of functional group‐substituted benzamides, as well as ester‐ and alcohol‐substituted alkynes. The cobalt complex [CoIIICp*(OR)2] (R=Me or Ac) serves as an

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Synthesis of isoquinolone via rhodium(III)-catalyzed C-H activation with 1,4,2-dioxazol-5-ones as oxidizing directing group
  作者：Huajian Zhu、Rangxiao Zhuang、Wenya Zheng、Liping Fu、Yuanke Zhao、Luping Tu、Yitao Chai、Linghui Zeng、Chong Zhang、Jiankang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.054

  日期：2019.6

  An efficient rhodium-catalyzed direct C-H activation for the synthesis of isoquinolone with 1,4,2-dioxazol-5-ones as oxidizing directing groups have been developed, which featured mild reaction conditions, short reaction time and satisfactory yield.

  已开发出一种有效的铑催化的直接CH活化反应，以1,4,2-二恶唑-5-酮为氧化导向基团合成异喹诺酮，反应条件温和，反应时间短，收率令人满意。