bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate | 33876-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate
• 英文别名: bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-phenylmethanone
• CAS: 33876-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₃O₄PSi₂
• 分子量: 330.468
• InChiKey: CKEKKQYKHFUMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate 生成 benzoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, G. Michael; Ingleson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1150 - 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰膦酸酯衍生物的一锅法合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  本文报道了新型羟基亚甲基-（膦酰基）膦酸酯（HMPPs）的合成。已经开发了一种方法来提出优化的一锅法，无需任何中间纯化。各种脂肪族和（杂）芳香族 HMPP 以良好至优异的产率（53-98%）合成，并研究了吸电子/供体基团取代对芳香族底物的影响。此外，HMPP 的一锅法合成由31P NMR光谱，可以有效控制反应的结束和所有磷酸化中间体的鉴定，这使我们能够提出反应机制。优化的实验条件应用于生物相关氨基烷基-HMPPs的制备。对羟基磷灰石（骨基质）的络合进行了初步研究，以验证其与双膦酸盐分子相比对骨的亲和力较低。此外，体外抗肿瘤活性研究揭示了对三种人类癌细胞系（乳腺癌、胰腺癌和肺癌）的令人鼓舞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26247609

文献信息

• New Efficient Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonate Monomethyl Esters
  作者：Marc Lecouvey、Evelyne Migianu、Erwann Guénin

  DOI：10.1055/s-2004-837226

  日期：——

  A new efficient procedure for the synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonate monomethyl esters in three steps from acid chlorides is reported here.

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。
• Acylphosphonates
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81630-6

  日期：1987.1

  synthesized by a new method via dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates and aroylphosphonates. The conversion of dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates to dideoxyribonucleoside trimethylsilyl phosphites by treatment with Me3SiCl-Zn-acetylacetone proceeded with retention configuration at phosphorus. The silyl phosphite intermediates were converted to the phosphorothioates

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。
• Convenient synthesis of unesterified acylphosphonic acids
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1039/c3978000285b

  日期：——

  A general method for the synthesis of a new type of compounds, unesterified acylphosphonic acids, is described, involving reactions of tris(trimethylsilyl) phosphite with acyl chlorides followed by solvolysis of the products using aniline-containing alcohols.

  描述了一种用于合成新型化合物，即未酯化的酰基膦酸的通用方法，该方法包括使亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与酰氯反应，然后使用含苯胺的醇对产物进行溶剂化。
• Bentolila, Alfonso; Katzhendler, Jehoshua; Breuer, Eli, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 109 - 112
  作者：Bentolila, Alfonso、Katzhendler, Jehoshua、Breuer, Eli

  DOI：——

  日期：——
• Novel Approach to Nucleoside-5'-(1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonates): Synthesis of New AZT Analogues
  作者：Evelyne Migianu、Maëlle Monteil、Pascale Even、Marc Lecouvey

  DOI：10.1081/ncn-200051890

  日期：2005.2.1

  An efficient synthetic method of nucleoside-5'-(1-hydroxymethylene- 1,1-bisphosphonates) is reported here. The procedure was optimized with 3'-protected thymidine and then applied to synthesis Of new AZT analogues.