N-苄基-1-(噻唑-2-基)甲亚胺 | 882690-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(噻唑-2-基)甲亚胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(thiazol-2-yl)methanimine
• 英文别名: N-benzyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 882690-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: HAWKSHLYSCYJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(噻唑-2-基)甲亚胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Peptidomimetic Inhibitors of Protein Farnesyltransferase Demonstrating Improved Cellular Potency and Significant in Vivo Efficacy

  摘要：

  The synthesis and evaluation of analogues of previously reported farnesyltransferase inhibitors, pyridyl benzyl ether 3 and pyridylbenzylamine 4, are described. Substitution of 3 at the 5-position of the core aryl ring resulted in inhibitors of equal or less potency against the enzyme and decreased efficacy in a cellular assay against Ras processing by the enzyme. Substitution of 4 at the benzyl nitrogen yielded 26, which showed improved efficacy and potency and yet presented a poor pharmacokinetic profile. Further modification afforded 30, which demonstrated a dramatically improved pharmacokinetic profile. Compounds 26 and 29 demonstrated significant in vivo efficacy in nude mice inoculated with MiaPaCa-2, a human pancreatic tumorderived cell line.

  DOI：

  10.1021/jm9901935
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄基-1-(噻唑-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑氨基膦氧化物，氨基膦酸和氨基次膦酸的合成以及噻唑氨基膦酸的Cu（II）结合能力

  摘要：

  通过将氧化膦或甲硅烷基化的磷酸酯加到相应的噻唑醛亚胺中，合成了一系列新的由噻唑衍生的氨基膦氧化物，氨基膦酸和氨基次膦酸。噻唑醛亚胺通过标准方法从2-噻唑醛和伯胺获得。通过用适当的格氏试剂将亚磷酸二乙酯或苯次膦酸乙酯烷基化获得相应的氧化膦。通过用溴代三甲基硅烷处理，由亚磷酸三甲酯和由甲基或苯基次膦酸酯制备甲硅烷基化的磷酸酯。描述了两个获得的氨基膦酸酯配体对Cu（II）离子的配位能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.016

文献信息

• Synthesis of new thiazole-2, -4, and -5-yl-(amino)methylphosphonates and phosphinates: unprecedented cleavage of thiazole-2 derivatives under acidic conditions
  作者：Tomasz Krzysztof Olszewski、Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.026

  日期：2010.11

  An efficient and reliable synthesis of new thiazole-(amino)methylphosphonic, phosphinic acids, and phosphine oxides is reported. The synthetic protocol is based on nucleophilic addition of phosphorous species to thiazole derived imines. Unexpectedly, it was discovered that heating of thiazole-2-yl-(amino)methylphosphonates and phosphinates with aqueous HCl leads to their decomposition resulting in

  报道了新的噻唑-（氨基）甲基膦酸，次膦酸和氧化膦的高效可靠合成。合成规程基于将磷物质亲核加成到噻唑衍生的亚胺中。出乎意料的是，发现噻唑-2-基-（氨基）甲基膦酸酯和次膦酸酯与HCl水溶液一起加热会导致它们分解，导致C-P键断裂，排斥含磷片段并形成相应的仲N-（噻唑-2-基-甲基）-烷基胺。提出了用于这种切割的两种替代机制。
• Three-Component Assembly of Multiply Substituted Homoallylic Alcohols and Amines Using a Flow Chemistry Photoreactor
  作者：Yiding Chen、David C. Blakemore、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02907

  日期：2018.10.19

  Oxadiazolines are bench-stable diazo precursors, which are activated under UV radiation in the presence of vinylboronic acids and aldehydes to enable a one-step three-component assembly of densely functionalized homoallylic alcohols. Substitution on all positions of the homoallylic alcohol product were achieved with high functional group tolerance. No catalyst or other additive was required to effect

  恶二唑啉是稳定的重氮前体，可在乙烯基硼酸和醛存在下在紫外线辐射下活化，以使一步反应的三组分稠密官能化均烯丙基醇组装成为可能。在高官能团耐受性的情况下，实现了在均烯丙基醇产物的所有位置上的取代。不需要催化剂或其他添加剂即可进行反应，该反应在20°C下进行40分钟。还掺入了亚胺和吲哚，从而获得了均烯丙基胺。