N-(2-pyridylsulfonyl)-6-fluoroindole | 1190426-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylsulfonyl)-6-fluoroindole
• 英文别名: 6-fluoro-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)-1H-indole；6-Fluoro-1-pyridin-2-ylsulfonylindole
• CAS: 1190426-30-2
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂S
• 分子量: 276.291
• InChiKey: VPMDSWGJFRTIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylsulfonyl)-6-fluoroindole 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到6,6'-difluoro-N,N'-bis(2-pyridylsulfonyl)-2,2'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？可移动的N-（2-吡啶基）磺酰基辅助的吲哚和吡咯的H功能化：C2-烯基化和脱氢均偶联

  摘要：

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201001126
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 吡啶-2-磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(2-pyridylsulfonyl)-6-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  N（2-吡啶基）磺酰基保护基辅助钯（II）催化的吲哚和吡咯的区域选择性直接C2亚烷基化

  摘要：

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.200902802

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C-2 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300811

  日期：2014.3.24

  A general and efficient palladium‐catalyzed intermolecular direct C‐2 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio‐ and stereoselectivity. All products are E‐isomers at the C‐2‐position with no Z‐isomers and 3‐substituted products were detected.

  已经开发出了一种使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚分子间直接C-2烯基化反应。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物均为在C-2位的E异构体，没有Z异构体，并且检测到3个取代的产物。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative C-2 Pentenylation of Indoles with 2-Methyl-2-butene
  作者：Guo-Qiang Zhang、Xiao-Xuan Wu、Bao-Yin Zhao、Meng-Yue Wang、Hong-Xia Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00803

  日期：——

  natural products. Herein we report an unprecedented unusual C5 functionalization of indole regioselectively at the C-2-position enabled by a (2-pyridyl)sulfonyl-directing palladium-catalyzed dehydrogenative strategy with a bulk chemical 2-methyl-2-butene as a C5 source. Compared to typical C5 functionalization using pentenyl alcohols, carbonates, borates, or halides as the C5 source, the protocol not

  五碳 (C 5 ) 单元是构成多种天然产品的基本构件。在此，我们报道了一种前所未有的不寻常的吲哚在 C-2 位的区域选择性 C 5官能化，这是通过 (2-吡啶基)磺酰基导向的钯催化脱氢策略以大宗化学品 2-甲基-2-丁烯作为 C 5实现的。来源。与典型的使用戊烯醇、碳酸酯、硼酸酯或卤化物作为C 5源的C 5官能化相比，该方案不仅具有低成本优势，而且具有原子和步骤经济性。
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。