N,N-dibromo-4-bromobenzenesulfonamide | 74756-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibromo-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N,4-tribromobenzenesulfonamide
• CAS: 74756-45-9
• 化学式: C₆H₄Br₃NO₂S
• 分子量: 393.881
• InChiKey: CEINJCKCEIQLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 N,N-dibromo-4-bromobenzenesulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-bromo-N,N-bis(trimethylsilyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A New, Convenient Synthesis ofN,N-Bis[trimethylsilyl]arenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29422
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 在 次溴酸 作用下， 生成 N,N-dibromo-4-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented 1,3-<i>tert</i>-butyl migration <i>via</i> the C–N single bond scission of isonitrile: an expedient metal-free route to <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Debashish Mishra、Arun Jyoti Borah、Pinakinee Phukan、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/d0cc02430a

  日期：——

  isonitrile with N,N-dibromoaryl sulfonamides and nitrile. The reaction involves the simultaneous C–N single bond scission of isonitrile and the migration of the tert-alkyl group to the adjacent unsaturated nitrogen centre of the nitrile precursor, which eventually results in the formation of N-sulfonyl amidine. This method constitutes a new route for sulfonyl amidine, which does not rely on transition metals

  当叔丁基异腈与N，N-二溴芳基磺酰胺和腈反应时，观察到叔丁基发生了前所未有的1,3-迁移。该反应涉及同时进行的异腈C–N单键断裂和叔烷基迁移至腈前体相邻的不饱和氮中心，最终导致N-磺酰基am的形成。该方法构成了不依赖过渡金属的磺酰am的新途径。该方案在底物范围方面显示出显着的优势，并且另外提供了易于合成胍分子的途径。
• A Unified Approach for the Synthesis of Isourea and Isothiourea from Isonitrile and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides
  作者：Debashish Mishra、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01578

  日期：2021.12.17

  for the synthesis of both isourea and isothiourea in a three-component coupling reaction by treating alcohols or thiols respectively with N,N-dibromoarylsulfonamides and isonitrile and in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via carbodiimide intermediate at room temperature within a very short reaction time. A library of sulfonylisoureas and isothioureas has been made using this synthetic

  已经开发了一种在三组分偶联反应中合成异脲和异硫脲的统一方法，方法是分别用N,N-二溴芳基磺酰胺和异腈在 K 2 CO 3存在下处理醇或硫醇。这种无金属工艺在室温下通过碳二亚胺中间体在非常短的反应时间内进行。使用这种合成方案制备了磺酰异脲和异硫脲库，具有广泛的底物范围，产率从好到高。
• Facile, catalyst-free cascade synthesis of sulfonyl guanidines<i>via</i>carbodiimide coupling with amines
  作者：Debojit Hazarika、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c8cc08564a

  日期：——

  An expeditious catalyst-free cascade coupling of N,N-dibromoarylsulfonamides with isonitriles and amines via carbodiimide intermediates has been developed. The protocol represents an elegant pathway for sulfonyl guanidines at room temperature within a short time with high yields and wide substrate scope. The carbodiimide intermediate could also be isolated in an appreciable yield.

  通过碳二亚胺中间体，N，N-二溴芳基磺酰胺与异腈和胺的快速无催化剂级联反应已得到开发。该方案代表了磺酰胍在室温下短时间内具有高收率和广泛底物范围的绝佳途径。碳二亚胺中间体也可以以可观的产率分离。
• Cascade Synthesis of 5-Aminotetrazoles from Isonitriles and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides via Carbodiimide Coupling with Azide
  作者：Debashish Mishra、Sauvik Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00041

  日期：2023.7.7

  A cascade protocol for the synthesis of aminotetrazoles have been developed by treating isonitriles, N,N-dibromoarylsulfonamides, and sodium azides in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via an isolable carbodiimide intermediate at room temperature, which could further react with sodium azide and subsequently cyclizes intermolecularly to provide 5-aminotetrazoles within a short

  通过在 K 2 CO 3存在下处理异腈、 N,N-二溴芳基磺酰胺和叠氮化钠，开发了用于合成氨基四唑的级联方案。这种无金属过程在室温下通过可分离的碳二亚胺中间体进行，该中间体可以进一步与叠氮化钠反应，随后在短时间内进行分子间环化，生成 5-氨基四唑。本协议的显着成就是底物范围广、产量良好至优异、以及良好的官能团耐受性。
• Khmaruk, A. M.; Povolotskii, M. I.; Pinchuk, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 509 - 514
  作者：Khmaruk, A. M.、Povolotskii, M. I.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——