Tetrakis(trimethylsilyl) fluoromethanediphosphonate | 78715-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Tetrakis(trimethylsilyl) fluoromethanediphosphonate
• 英文别名: C13H37FO6P2Si4；[[bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-fluoromethyl]-trimethylsilyloxyphosphoryl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 78715-60-3
• 化学式: C₁₃H₃₇FO₆P₂Si₄
• 分子量: 482.721
• InChiKey: QTZKNXLYELSGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrakis(trimethylsilyl) fluoromethanediphosphonate 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以179 mg的产率得到(fluoromethylene)bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-β,γ-氟亚甲基-dGTP-DNA 三元复合物与 DNA 聚合酶 β

  摘要：

  核苷酸的 β,γ-氟亚甲基类似物通常被认为是 DNA 聚合酶天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据。此外，尚未探索引入新手性中心（CHF 碳）的效果。我们在此报告了 dGTP 的非对映异构 β,γ-CHF 类似物（R，3；S，4）与 DNA pol β 活性位点相互作用的结构研究，该修复酶在碱基切除修复 (BER) 中起重要作用和肿瘤发生。dGMP 5'-吗啉酸盐与（氟亚甲基）双膦酸的四丁基铵盐（6b，通过四异丙基亚甲基双膦酸碳负离子与 Selectfluor 氟化制备，如其二氟类似物 7b 一样制备）的缀合得到 3 和 4 的 1:1 混合物（通过 19F NMR , pH 值 10)。还合成了 β,γ-CF2 (2) 和 β,γ-CH2 (1) dGTP 类似物。从含有 3 + 4 和预先形成的 DNA pol β 复合物的溶液中结晶...

  DOI：

  10.1021/ja072127v
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 四异丙基氟甲烷二膦酸酯 反应 72.0h， 生成 Tetrakis(trimethylsilyl) fluoromethanediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (R)-β,γ-氟亚甲基-dGTP-DNA 三元复合物与 DNA 聚合酶 β

  摘要：

  核苷酸的 β,γ-氟亚甲基类似物通常被认为是 DNA 聚合酶天然底物的有用模拟物，但尚无定义其活性位点相互作用的直接结构证据。此外，尚未探索引入新手性中心（CHF 碳）的效果。我们在此报告了 dGTP 的非对映异构 β,γ-CHF 类似物（R，3；S，4）与 DNA pol β 活性位点相互作用的结构研究，该修复酶在碱基切除修复 (BER) 中起重要作用和肿瘤发生。dGMP 5'-吗啉酸盐与（氟亚甲基）双膦酸的四丁基铵盐（6b，通过四异丙基亚甲基双膦酸碳负离子与 Selectfluor 氟化制备，如其二氟类似物 7b 一样制备）的缀合得到 3 和 4 的 1:1 混合物（通过 19F NMR , pH 值 10)。还合成了 β,γ-CF2 (2) 和 β,γ-CH2 (1) dGTP 类似物。从含有 3 + 4 和预先形成的 DNA pol β 复合物的溶液中结晶...

  DOI：

  10.1021/ja072127v

文献信息

• Fluorination of methanediphosphonate esters by perchloryl fluoride. Synthesis of fluoromethanediphosphonic acid and difluoromethanediphosphonic acid
  作者：Charles E. McKenna、Pei-De Shen

  DOI：10.1021/jo00335a053

  日期：1981.10
• MCKENNA, C. E.;SHEN, PEI-DE, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4573-4576
  作者：MCKENNA, C. E.、SHEN, PEI-DE

  DOI：——

  日期：——
• MCKENNA, CH. E.
  作者：MCKENNA, CH. E.

  DOI：——

  日期：——