3-bromo-6-fluorocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-fluorocoumarin
• 英文别名: 3-bromo-6-fluoro-2H-1-benzopyran-2-one；3-Bromo-6-fluoro-2H-chromen-2-one；3-bromo-6-fluorochromen-2-one
• 化学式: C₉H₄BrFO₂
• 分子量: 243.032
• InChiKey: JJYBTHHDSWCEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-fluorocoumarin 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.67h， 以76%的产率得到3-bromo-6-fluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应简单合成功能化 3-溴香豆素

  摘要：

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901107

文献信息

• Fluoro coumarins as antilymphoedema agents
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0185319A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A compound of the formula wherein hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; B is fluorine, or when A is fluorine B may be hydrogen; R is hydrogen, C,-Ce branched or unbranched alkyl, CH2BR, CH2Cl or substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, chlorine or bromine; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or C1-C7 branched or unbranched alkoxy unsubstituted or substituted by a dialkyl amino group, or R, and R2, taken together with the carbon atom to which they are linked, form the groupC=O: with the proviso that, when R and X are both hydrogen is a C=O group, and B is fluorine and A is hydrogen is useful as antilimphoedema agent.

  式中的化合物 其中氢、氟、氯或溴；B 是氟，或当 A 是氟时，B 可能是氢；R 是氢、C,-Ce 支链或未支链烷基、CH2BR、CH2Cl 或取代或未取代苯基；X 是氢、氯或溴；R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是羟基或未取代或被二烷基氨基取代的 C1-C7 支链或未支链烷氧基，或 R 和 R2 与它们相连的碳原子一起形成基团 C=O：但当 R 和 X 均为氢时 为 C=O 基团，B 为氟，A 为氢时，可用作抗水肿剂。
• US4749798A
  申请人：——

  公开号：US4749798A

  公开（公告）日：1988-06-07
• [EN] NOUVELLES 2-[1-( omega -PHENOXYALCOYLPIPERIDIN-4-YL)AMINOMETHYLENE]-2H-BENZOFURAN-3-ONES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE<br/>[FR] NOVEL SUBSTITUTED 2-[1-( omega -PHENOXYALKYLPIPERIDIN-4-YL)AMINOMETHYLEN]-2H-BENZOFURAN-3-ONES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996012718A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) The invention relates to novel 2-[1(ω-phenoxyalkylpiperidin-4-yl)aminomethylen]-2H-benzofuran-3-ones and their derivatives having formula (I), wherein the substituents are defined as follows: R1, R2, R4, R5, which may be similar or different, represent hydrogen, an optionally branched alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms, an optionally branched alkyloxy containing from 1 to 4 carbon atoms, a halogeno group; R3 represents hydrogen, an optionally branched alkyl containing from 1 to 6 carbon atoms; n is an integer varying from 2 to 6. The invention relates both to pure Z and E isomers as well as the mixture thereof. The present invention includes therapeutically acceptable mineral or organic salts of the compounds having general formula (I) as well as their possible hydrates. The invention also relates to the method for preparing the claimed compounds and their application as drugs.(FR) L'invention concerne les nouvelles 2-[1-(ω-phénoxyalcoylpipéridin-4-yl)aminométhylène]-2H-benzofuran-3-ones et leurs dérivés de formule (I), dans laquelle les substituants sont définis comme suit: R1, R2, R4, R5 égaux ou différents représentent: un hydrogène, un alcoyle ramifié ou non renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoyloxy ramifié ou non renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement halogéno; R3 représente: un hydrogène, un alcoyle ramifié ou non renfermant de 1 à 6 atomes de carbone. n représente un nombre entier pouvant varier de 2 à 6. L'invention concerne aussi bien les isomères Z et E purs que leur mélange. La présente invention inclut les sels minéraux ou organiques thérapeutiquement acceptables des composés de formule générale (I) et leurs hydrates éventuels. L'invention concerne aussi le procédé de préparation des composés revendiqués et leur application comme médicaments.
• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。