2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole) | 131380-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: 1,2-bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazolin-2-yl)benzene；1,2-bis-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)benzene；bis(oxazoline)；1,2-bis(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)benzene；1,2-Bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzene；2-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 131380-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: OKIMHKPCSVCCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)-N,N′-dichloridopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  新型钯-双(恶唑啉)-膦配合物：炔烃烷氧基羰基化的合成、表征和催化应用

  摘要：

  摘要 合成了新的阳离子钯-双(恶唑啉)-膦 (Pd-BOX-PR3) 配合物（Pd-BOX-B 和 Pd-BOX-C），并使用 1H、13C 和 31P NMR、FTIR 光谱和电喷雾进行了表征。电离质谱 (ESI-MS)。新的配合物被用作炔烃与各种醇作为亲核试剂的烷氧基羰基化的催化剂。羰基化以高区域选择性和优异的产率产生了 gem-α,β-不饱和酯异构体 (3)。通过筛选钯配合物的类型以及改变反应参数（包括反应时间、溶剂和温度）来优化催化剂体系。提出了一种基于 N-质子化钯双 (恶唑啉) 膦活性物质的催化循环机制，用于烷氧基羰基化反应。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1163688
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 1,2-二氰基苯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以82%的产率得到2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  高活性钯（II）-双（恶唑啉）催化剂，用于二甲基甲酰胺水溶液中的Suzuki-Miyaura，Mizoroki-Heck和sonogashira偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种基于新型钯-双（恶唑啉）（Pd-BOX-1）配合物的高效催化系统。复杂的Pd-BOX-1采用无腿椅子式结构，其中扭曲的方形平面[PdN 2 Cl 2 ]部分和苯环间隔子分别代表座椅和椅子靠背。Pd-BOX-1的催化活性已在有氧和温和条件下在二甲基甲酰胺水中进行了研究，研究了芳基硼酸与芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，芳基卤化物与苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck偶联反应以及卤代芳基卤化物的Sonogashira偶联反应与末端炔烃。考虑了广泛的官能团作为芳基硼酸和芳基卤化物上的取代基。Pd-BOX-1具有出色的空气和湿气稳定性。值得注意的是，基于Pd-BOX-1的催化剂体系在二甲基甲酰胺-水中的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出很高的再循环能力，而没有任何催化活性的损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.3305

文献信息

• Palladium(II) complex for catalyzing sonogashira coupling reactions and a method thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US09546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A palladium(II) complex which catalyzes the Sonogashira coupling reaction efficiently under aerobic condition and a method of employing the palladium(II) complex to synthesize internal alkynes. The palladium(II) complex is an effective catalyst for the coupling reactions of aryl iodo and diiodo compounds with unactivated alkyl alkynes and terminal dialkynes to produce various novel symmetrical dialkynes and disubstituted internal alkynes in excellent yields.

  一种钯（II）配合物，在氧气存在下高效催化Sonogashira偶联反应的方法，以及利用该钯（II）配合物合成内部炔烃的方法。该钯（II）配合物是芳基碘化物和二碘化物与未活化的烷基炔烃和末端二烷基炔烃偶联反应的有效催化剂，可产生各种新颖的对称二烷基炔烃和二取代内部炔烃，收率极高。
• Amino Oxazolines as Easily Accessible Water Stable Ligands for Palladium Catalysed Aqueous Heck Reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Reshma S. Joshi、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3184/174751911x13100589976564

  日期：2011.7

  A series of amino oxazolinyl ligands were screened for palladium catalysed Heck reaction. These ligands work well as phosphine free system in aqueous, micellar medium, can be effectively recovered and reused for subsequent cycles.

  针对钯催化的 Heck 反应筛选出了一系列氨基噁唑啉配体。这些配体在水性胶束介质中作为不含膦的体系运行良好，可有效回收并在后续循环中重复使用。
• Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180
  作者：Bolm, Carsten、Weickhardt, Konrad、Zehnder, Margareta、Ranff, Tobias

  DOI：——

  日期：——
• A Facile One Stage Synthesis of Oxazolines Under Microwave Irradiation
  作者：David S. Clarke、Robin Wood

  DOI：10.1080/00397919608003493

  日期：1996.4

  A rapid, high yielding procedure for the synthesis of 2-substituted oxazolines has been achieved under microwave irradiation from alkyl and aryl nitriles and beta-amino alcohols using a mild Lewis acid catalyst.
• Natural Kaolinitic clay catalyzed conversion of nitriles to 2-oxazolines
  作者：G.K. Jnaneshwara、V.H. Deshpande、M. Lalithambika、T. Ravindranathan、A.V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10575-5

  日期：1998.1

  Natural Kaolinitic clay has been found effective as catalyst in the conversion of aromatic and aliphatic nitriles with 1,2-aminoalcohol to 2-oxazolines (56-96 % yield). (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.