D-Glucose-phenylosazon | 5934-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Glucose-phenylosazon
• 英文别名: L-xylo-[2]hexosulose bis-phenylhydrazone；L-xylo-[2]Hexosulose-bis-phenylhydrazon；L-xylo-Hexos-2-ulose, bis(phenylhydrazone)；(2S,3S,4R)-5,6-bis(phenylhydrazinylidene)hexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 5934-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: BZVNQJMWJJOFFB-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Glucose-phenylosazon 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 L_r-1cat_F-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-butane-1c_F,2t_F,3r_F,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  The Action of Copper Sulfate on the Phenyl Osazones of the Sugars. II. Some New Osotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01222a018
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 D-Glucose-phenylosazon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of 1-amino-1-deoxy-α-L-xylo-hexulopyranose: L-Sorbosamine

  摘要：

  Ketosamines are an important class of glycoconjugates widely employed in clinical diagnostics and implicated in development of diabetic complications, intestinal infections, or advanced cancer, as well as in food organoleptic and nutritional value. We report on the first preparation and structural characterization of 1-amino-1-deoxy-L-sorbose (L-sorbosamine, L-SorNH(2)). The monosaccharide was synthesized from L-sorbose following a classic phenylosazone protocol. In aqueous solution, L-SorNH(2) assumes an anomeric equilibrium consisting of 89.3% alpha-pyranose, 3.7% beta-pyranose, 3.8% alpha-furanose, 2.4% beta-furanose, and 0.9% acyclic keto tautomer. The alpha-pyranose anomer in crystalline L-SorNH(2) x HCl adopts the C-2(5) chair conformation, with bond lengths and valence angles comparing well with related sorbopyranose structures. All hydroxyl oxygen atoms, the ammonium group and chloride ion are involved in an extensive hydrogen bonding network which is formed by infinite chains with fused antidromic R-7(6)(14), R-5(4)(10), and R-4(3)(8) cycles. The Hirshfeld surface analysis suggests a significant contribution of the non-polar intermolecular contacts to the crystal structure, as well.

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1438455

文献信息

• Reactions of acetylated sugar osazones with N or O nucleophiles: Synthesis of 3-substituted and 3,6-anhydro derivatives
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84141-7

  日期：1988.5

  Abstract 3,4,5-Tri- O -acetyl- d - erythro -pentosulose 1,2-bis(phenylhydrazone), its 1- N -acetyl derivative ( d - erythro - 4 ), 3,4,5,6-tetra- O -acetyl- l - xylo -hexosulose 1,2-bis(phenylhydrazone), and its 1- N -acetyl derivative have been treated with nucleophiles. Reaction of 3,4,5,6-tetra- O -acetyl- d - lyxo -hexosulose 1-acetyl-phenylhydrazone 2-phenylhydrazone with sodium azide—acetic acid

  摘要3,4,5-Tri-O-乙酰基-d-赤藓基戊糖1,2-双（苯hydr），其1- N-乙酰基衍生物（d-赤藓基-4），3,4,5,6-已经用亲核试剂处理了四-O-乙酰基-1-木糖己糖1,2-双（苯hydr）及其1-N-乙酰基衍生物。3,4,5,6-四-O-乙酰基-d-lyxo-己糖1-乙酰基-苯hydr-2-苯基hydr与叠氮化钠-乙酸的反应得到4,5,6-三-O-的非对映异构体混合物乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-d-lyxo-和-d-xylo-己糖1-乙酰基苯基2-2-苯基hydr。用甲醇钠的甲醇钠处理1-赤藓基-4，得到3-O-甲基--1-赤藓基和-1-苏-季戊糖1,2-双（苯hydr）。通过用甲醇氨水处理，非对映异构纯的3-乙酰氨基-3-脱氧醛糖1 从O-乙酰基醛糖基1,2-双（苯基hydr）或1-乙酰基hydr2-苯基phenyl开始获得在C-3具有未确定的手性的2-双（苯phenyl）。用甲醇氨处理3
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 4. Mitteilung. Anhydro-Derivate der Tagatose- bzw. Sorbose-phenylosazone und -phenylosotriazole
  作者：E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19540370105

  日期：——

  Die Abspaltung von 1 Mol Wasser aus Phenyl-osazonen und Phenyl-osotriazolen der Sorbose- und der Tagatose-Reihe führt zu-3, 6-Anhydro-Derivaten, deren Konstitution aufgeklärt werden konnte.

  从山梨糖和塔格糖系列的苯基-osazonen和苯基-osotriazoles中消除1摩尔水可生成3，6-脱水衍生物，其结构已得到阐明。
• Henseke; Liebenow, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1068,1073, 1075
  作者：Henseke、Liebenow

  DOI：——

  日期：——
• 973. The structure of Fischer's “anhydro-lactosazone” and other anhydro-osazones
  作者：S. Bayne

  DOI：10.1039/jr9520004993

  日期：——
• Micheel et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 225, p. 13,25
  作者：Micheel et al.

  DOI：——

  日期：——