deuterated benzanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuterated benzanilide
• 英文别名: deutero-N-phenylbenzamide；N-Phenyl(N-~2~H)benzamide；N-deuterio-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 198.228
• InChiKey: ZVSKZLHKADLHSD-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl carbonate 、 deuterated benzanilide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到deuterated benzanilide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413

文献信息

• Metal-free transamidation of benzoylpyrrolidin-2-one and amines under aqueous conditions
  作者：Devaneyan Joseph、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob00967b

  日期：——

  in the presence of DTBP and TBAI to afford the transamidated products in good yields. The reactions were conducted under aqueous conditions and good functional group tolerance was achieved. Both aliphatic and aromatic primary amines displayed good activity under metal-free conditions. A radical reaction pathway is proposed.

  N-酰基内酰胺酰胺，如苯甲酰吡咯烷-2-酮、苯甲酰哌啶-2-酮和苯甲酰西泮-2-酮在DTBP和TBAI存在下与胺反应，以良好的收率得到转酰胺基产物。该反应在水性条件下进行，并获得了良好的官能团耐受性。脂肪族和芳香族伯胺在无金属条件下均表现出良好的活性。提出了一种自由基反应途径。
• Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902568x

  日期：2010.1.1

  Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。
• Amide and thioamide bands of benzanilide and thiobenzanilide in the vibrational spectra
  作者：I. Petrov、O. Grupče

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80117-9

  日期：1984.3

  secondary amides and secondary thioamides, in the spectral region between 1600 and 1200 cm −1 two characteristic bands could be recognized (Amide II and Amide III for amides and B and C bands for thioamides). Our spectra of benzanilide, C 6 H 5 (CO)NHC 6 H 5 , and thiobenzanilide, C 6 H 5 (CS)NHC 6 H 5 , show that in this region there are, at least, four prominent bands which shift on deuteration. That

  摘要 人们普遍认为，在仲酰胺和仲硫代酰胺中，在 1600 和 1200 cm -1 之间的光谱区域可以识别出两个特征带（酰胺 II 和酰胺 III 以及硫代酰胺的 B 和 C 带）。我们的苯甲酰苯胺 C 6 H 5 (CO)NHC 6 H 5 和硫代苯甲酰苯胺 C 6 H 5 (CS)NHC 6 H 5 的光谱表明，在该区域至少有四个突出的条带氘代的转变。这可能表明所有这些带都与酰胺和/或硫代酰胺基团的振动有关。还讨论了一些其他酰胺和硫代酰胺带。
• One-Pot Synthesis of Strained Macrocyclic Pyridone Hexamers and Their High Selectivity toward Cu²⁺ Recognition
  作者：Changliang Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02780

  日期：2015.12.18

  The removal of Cu2+ ions is relevant to environmental pollution control and neurodegenerative disease treatment. A novel family of strained macrocyclic pyridone hexamers, which exhibit highly selective recognition of Cu2+ ions and reduce copper content in artificial seawater by 97% at a very low [host]:[CuCl2] molar ratio of 2:1, is documented.

  Cu 2+离子的去除与环境污染控制和神经退行性疾病的治疗有关。记录了一个新的应变大环吡啶酮六聚体家族，该化合物在非常低的[主体]：[CuCl 2 ]摩尔比为2：1的情况下显示出对Cu 2+离子的高度选择性识别，并将人造海水中的铜含量降低了97％。
• Visible‐light Induced Cerium‐catalyzed <i>N</i> ‐Demethylation of <i>N</i> ‐Methyl Amides under Air Conditions
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Fang‐Ping Huang、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/adsc.202201176

  日期：2023.2.7

  A visible-light induced cerium-catalyzed N-demethylation of N-methyl amides under air atmosphere to the corresponding of N-demethylated amides is presented. Upon irradiation the excited states of [CeIVCln]2− are able to activate N-methyl amides. This reaction provides a methodology to cleave the C−N bond of amides under air conditions.

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。