4-(hydroxy(4-phenoxyphenyl)methyl)benzonitrile | 944517-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy(4-phenoxyphenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[hydroxy-(4-phenoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 944517-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: JJEKVPSRDRYKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(4-phenoxyphenyl)methyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-(4-(phenoxy)benzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮和吲哚羧酸：人类类固醇5α-还原酶的有效2型特异性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a004
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 (4-苯氧基苯基)甲醇 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到4-(hydroxy(4-phenoxyphenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Direct Hydroxylarylation of Benzylic Carbons (sp³/sp²/sp) via Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Paired Electrolysis
  作者：Xiao-Wen Wang、Rui-Xue Li、Yang Deng、Ming-Qiu-Hao Fu、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02363

  日期：2023.1.6

  sterically hindered alcohols from inexpensive and readily available alkyl/alkenyl/alkynylbenzenes. Mechanistic studies, including divided-cell experiments, isotope labeling, radical trapping, electron paramagnetic resonance, reaction kinetics, and cyclic voltammetry, strongly support the proposed radical–radical cross-coupling between transient ketyl radicals and persistent radical anions. Gram-scale

  二芳基醇部分广泛存在于药物中。现有的二芳基醇合成方法需要使用预官能化的苄醇、芳香醛或酮作为起始原料。在此，提出了第一种用于未活化苄基碳 (sp 3 /sp 2 /sp)直接羟基芳基化的收敛配对电化学方法。该方案的特点是对未活化的苄基 C(sp 3 )–H 键和苄基 sp 2进行直接功能化/sp-carbons，温和的条件（露天，室温），环境友好的程序（没有任何外部催化剂/介体/添加剂），以及直接从廉价且容易获得的烷基/烯基/炔基苯中获得空间位阻醇。包括分裂细胞实验、同位素标记、自由基捕获、电子顺磁共振、反应动力学和循环伏安法在内的机理研究强烈支持所提出的瞬态羰基自由基和持久性自由基阴离子之间的自由基-自由基交叉偶联。药物衍生物的克级合成和多样化已经可视化了该协议在实际应用中的巨大潜力。