buta-1,2-diene-1,4-diyldibenzene | 141821-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-1,2-diene-1,4-diyldibenzene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,2-butadiene；1.4-diphenyl-1,2-butadiene；Benzene, 1,1'-(1,2-butadiene-1,4-diyl)bis-
• CAS: 141821-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: LNCZIPPFCPEVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,2-diene-1,4-diyldibenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-iodo-1-phenyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的碘芳基化反应：分子间和分子内过程

  摘要：

  狡猾的碘配基！碘鎓促进的与艾伦的反应首次实现了芳烃的直接2-碘代烯丙基化（参见方案）。分子间和分子内的例子均已报道。

  DOI：

  10.1002/chem.200901663
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯乙炔基)锡 、 苯乙醛 生成 buta-1,2-diene-1,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 747 - 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of Allenes
  作者：Jinguo Long、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03938

  日期：2020.1.17

  The first catalytic enantioselective hydrocyanation of allenes catalyzed by a (R,R)-Ph-BPE-Ni(0) complex catalyst has been accomplished. Numerous optically active allylic nitriles were obtained in good yield with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  由（R，R）-Ph-BPE-Ni（0）络合物催化剂催化的丙二烯的第一催化对映选择性氢氰化反应已经完成。以良好的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）获得了许多旋光性烯丙基腈。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-centrolobine 和合成转化的正式合成。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3024686

  日期：2013.2.1

  A CuI-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted allenes from 1-alkynes by the reaction with various N-tosylhydrazones has been developed. This method, which uses readily available starting materials and is operationally simple, offers 1,3-disubstituted allenes in moderate to good yields. The reaction also tolerates various functional groups.

  通过与各种N-甲苯磺酰hydr的反应，由CuI催化从1-炔烃中合成1，3-二取代的烯丙基。该方法使用容易获得的起始原料并且操作简单，以中等至良好的产率提供了1，3-二取代的烯。该反应还容许各种官能团。
• Intermolecular rhodium catalyzed hydroacylation of allenes: the regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Helen E. Randell-Sly、James D. Osborne、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.054

  日期：2009.6

  A variety of β-S-substituted aldehydes undergo efficient and regioselective rhodium catalyzed hydroacylation reactions with 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted allenes, to deliver β,γ-unsaturated ketone products. Regioselectivites are controlled primarily by steric factors. The reactions are catalyzed by the complex [Rh(dppe)]ClO4.

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Combination of β-<i>S</i>-Aldehydes and 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：James D. Osborne、Helen E. Randell-Sly、Gordon S. Currie、Andrew R. Cowley、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja8069133

  日期：2008.12.24

  A rhodium(I) catalyst incorporating the Me-DuPhos ligand promotes enantioselective intermolecular hydroacylation between P-S-aldehydes and 1,3-disubstituted allenes. The nonconjugated enone products are obtained in good yields and with high enantioselectivities.