N-methyl-N-(2-(phenylethynyl) phenyl)nitrous amide | 131025-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(phenylethynyl) phenyl)nitrous amide
• 英文别名: N-methyl-N-nitroso-2-phenylethinyl-aniline；Benzenamine, N-methyl-N-nitroso-2-(phenylethynyl)-；N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]nitrous amide
• CAS: 131025-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JZJQFYQFOZILOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2-(phenylethynyl) phenyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456

文献信息

• Reactions of cyclopalladated N-nitrosoanilines with SnIV reagents. Crystal structure of the bis cyclopalladated complex cis-Pd{ONN(CH3)(C6H4)}2
  作者：Alberto Albinati、Samuel Affolter、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85281-3

  日期：1990.9

  N(1)-Pd-C(2) = 79.5(2); C(2)-Pd-C(9) = 102.4(2). It is suggested that the formation of a specific coordination sphere, involving, one cyclometallated ligand, one weakly coordinated ligand, and a monodentate carbon ligand, such as CH3, leads to production of 5.

  一系列的环钯Ñ甲基Ñ -nitrosoanilines，[钯（μ-X）ONN（CH 3）（C 6 H ^ 3 Y）}] 2，X = OAC，氯，Y = 4-OCH 3，4 -CH 3，4-NO 2，5-CH 3，已经制备并用（I）的各种试剂，得到单核钯（II）的衍生物，和（ii）R的1 3 SNR 2，以最终得到2- R 2取代了N-甲基-N-亚硝基苯胺。锡（IV）试剂中，Me 4 Sn的中，Me 3 SnCCPh，卜3Ñ SnCC（CH 2）4 CH 3，卜3 Ñ SnCHCH 2和Bu 3 Ñ SNCH 2 CHCH 2所有有效R传送2组的Pd，但，转移反应的机制不一定都是一样的。在某些情况下，需要存在其他配体，例如PPh 3或（Ph 2 PCH 2）2来抑制副反应，尤其是双环钯配合物顺式-Pd ONN（CH 3）（C 6 H）的形成。4）} 2，5。5的晶体结构已通过X射
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。