bis(4-hydroxyphenyl)diethyllsilane | 3011-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(4-hydroxyphenyl)diethyllsilane
• 英文别名: 4,4'-(diethylsilanediyl)diphenol；Diethylbis-(p-hydroxyphenyl)-silan；4-[Diethyl-(4-hydroxyphenyl)silyl]phenol
• CAS: 3011-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: JNUABJRDTVGXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-hydroxyphenyl)diethyllsilane 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以24.8%的产率得到(diethylsilanediyl)bis(4,1-phenylene) bis(sulfamate)
  参考文献：
  名称：

  具有前雌激素拮抗特性的含硅甾族硫酸酯酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 二氯二乙基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以11.8%的产率得到bis(4-hydroxyphenyl)diethyllsilane
  参考文献：
  名称：

  具有前雌激素拮抗特性的含硅甾族硫酸酯酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.025

文献信息

• Discovery of diphenylmethane analogs as anti-bovine diarrhea viral agents
  作者：Shinnosuke Hosoda、Hiroshi Aoyama、Yukinori Goto、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Mariko Hashimoto、Masanori Baba、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.137

  日期：2009.6

  Based on antiviral screening of our diphenylmethane derivatives prepared as steroid substitutes, we identified a 1,1-diphenylcyclobutane analog (9) and two diethyldiphenylsilane analogs (12 and 13) as superior lead compounds with potent anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activity, having 50% effective concentration (EC50: based on reduction of BVDV replication-induced cell destruction) and 50% cytotoxic concentration (CC50: based on reduction of viable cell number) values of 6.2-8.4 mu M and >100 mu M, respectively, in Madin-Darby bovine kidney (MDBK) cells infected with BVDV. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Poly(carbonates) and Poly(thiocarbonates) Derived from Diphenols Containing Silicon as Central Atom
  作者：L. H. Tagle、C. A. Terraza、P. Alvarez

  DOI：10.1080/104265090970089

  日期：2006.2

  Poly(carbonates) and poly(thiocarbonates) containing silicon in the main chain and derived from the diphenols bis(4-hydroxyphenyl)-dimethylsilane, bis(4-hydroxyphenyl)-ethylmethylsilane, and bis(4-hydroxyphenyl)-diethylsilane with phosgene or thiophosgene, respectively, were synthesized under phase transfer conditions, using several phase transfer catalysts. Polymers were characterized by spectroscopic methods (IR and H-1, C-13, Si-29 NMR) and the results were evaluated by the yields and the eta(inh) values. In general the effectiveness of the phase transfer process was low, the best results being obtained when the NaOH concentration was increased from the stoichiometric due to a salting-out effect. However, at higher concentrations hydrolytic process were observed. Poly(carbonates) and poly(thiocarbonates) showed, in general, the same trend with the catalysts.
• Design and synthesis of silicon-containing steroid sulfatase inhibitors possessing pro-estrogen antagonistic character
  作者：Daisuke Kajita、Masaharu Nakamura、Yotaro Matsumoto、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.025

  日期：2014.4

  Here, we aimed to design and synthesize non-steroidal DPM-type STS inhibitors that would also serve as pro-estrogen antagonists, releasing a metabolite with ERα-antagonistic activity upon hydrolysis by STS. We synthesized a series of compounds and evaluated their biological activities by means of STS-inhibitory activity assay and ER reporter gene assay. Among them, silicon-containing compound 16a showed

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。