α,α,α-trifluoro-2,4,6-trinitrotoluene | 651-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trifluoro-2,4,6-trinitrotoluene
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-2,4,6-trinitrobenzene；2,4,6-trinitrobenzotrifluoride；2,4,6-Trinitrobenzylidintrifluorid；2,4,6-Trinitro-benzotrifluorid；1-Trifluoromethyl2,4,6-trinitrobenzene；1,3,5-trinitro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 651-94-5
• 化学式: C₇H₂F₃N₃O₆
• 分子量: 281.105
• InChiKey: ORELKHWIHXMBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  88.5-89.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基苯 、 α,α,α-trifluoro-2,4,6-trinitrotoluene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从光学和核磁共振化学位移测量得出的有机电荷转移复合物的缔合常数；分子复合物的存在

  摘要：

  从取代的对-苯醌-六甲基苯体系的衰变动力学中获得了异常的缔合常数。已经显示出几种系统的表观缔合常数取决于过量组分的浓度。建议这些观察结果是分子复合物以及预期的1：1复合物形成的结果。在几种情况下，已经评估了双平衡的缔合常数。

  DOI：

  10.1039/j29710001283
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trinitro-3-trifluoromethyl-phenol 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α,α,α-trifluoro-2,4,6-trinitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  449.芳香族氟化合物。第一部分。2,4,6-三硝基苯并三氟的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002243

文献信息

• Perfluoroalkylation process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04990699A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Despite the instabity of perfluoralkyl anions, it is possible to perfluoroalkylate aromatic compounds if appropriately substituted by suitable electronegative substituents (e.g., nitro, trifluoromethylsulfonyl, etc.). Thus a novel Meisenheimer complex is formed by thermally decomposing a salt of a perfluoroalkanoic acid in the presence of an aromatic compound such as 1,3,5-trinitrobenzene. Oxidation with organic hypochlorite yields the corresponding perfluoroalkylated aromatic compound.

  尽管全氟烷基阴离子不稳定，但如果适当地用适当的电负取代基（例如，硝基，三氟甲磺酰基等）取代芳香化合物，仍然有可能对芳香化合物进行全氟烷基化。因此，在存在芳香化合物（例如1,3,5-三硝基苯）的情况下，通过热分解全氟烷酸盐形成一种新型的Meisenheimer络合物。使用有机次氯酸盐氧化可得到相应的全氟烷基化芳香化合物。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with trifluoromethyl carbanions. Synthesis of trifluoromethyl phenols
  作者：Marek Surowiec、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.022

  日期：2004.5

  Trifluoromethyl carbanions generated from the Ruppert reagent and TASF add to highly electron-deficient nitroarenes to produce σH adducts subsequently oxidized with dimethyldioxirane to substituted trifluoromethyl phenols.

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。
• Synthesis of trifluoromethyl aryl derivatives via difluorocarbene precursors and nitro-substituted aryl chlorides
  作者：Jian-Xing Duan、De-Bao Su、Jian-Ping Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03014-d

  日期：1994.2

  Treatment of aryl chlorides containing electron-withdrawing groups with methyl fluorosulfonyl difluoroacetate or methyl halodifluoroacetate in the presence of potassium fluoride and copper iodide gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in moderate to high yields.
• Trifluoromethylation of 1,3,5-trinitrobenzene
  作者：G.Patrick Stahly

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82876-6

  日期：1989.12
• Stable gem-trifluoromethyl anionic σ-complexes based on 1,3,5-tris(sulfonyl)benzene derivatives and their transformations
  作者：Oksana M. Holovko-Kamoshenkova、Nataliia V. Kirij、Vladimir N. Boiko、Alexander B. Rozhenko、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.09.005

  日期：2010.12

  A convenient synthetic procedures is described to obtain gem-trifluoromethyl anionic a-complexes of 1,3,5-tris(fluorosulfonyl)benzene, 1,3,5-tris(beta,beta,beta-trifluoroethoxysulfonyl)benzene, 1,3,5-tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene as well as of 1,3,5-trinotrobenzene. Conditions for easy oxidation of these adducts into corresponding 2,4,6-tris(substituted)benzotrifluorides have been found. It is shown that the latter add trifluoromethyl anion to the 1 and 3 positions of the aromatic ring forming new anionic sigma-complexes in different ratio. Structures and relative stabilities of the anionic adducts are discussed based on RI-MP2 quantum chemical calculations. (C) 2010 Elsevier B.V. Al! rights reserved.