16,16-二甲基前列腺素 F2alpha | 39746-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16,16-二甲基前列腺素 F2alpha
• 中文别名: 16,16-二甲基前列腺素F2alpha
• 英文名称: 16,16-dimethyl-PGF_2α
• 英文别名: 16,16-Dimethyl-PGF2alpha；16,16-Dimethylprostaglandin F2alpha；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 39746-23-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: YMRWVEHSLXJOCD-SCOYTADVSA-N

物化性质

• 闪点：
  -13 °C
• 溶解度：
  10 mM Na2CO3：>6.5 mg/ml； DMF：>100 mg/ml； DMSO：>100 mg/ml；乙醇：>100 mg/ml； PBS pH 7.2：>10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16-二甲基前列腺素 F2alpha 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 16,16-dimethyl-PGF_2α 1,9-lactone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• Synthesis and in vitro evaluation of human FP-receptor selective prostaglandin analogues
  作者：Mitchell A deLong、Jack Amburgey、Cynthia Taylor、John A Wos、David L Soper、Yili Wang、Renee Hicks

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00273-0

  日期：2000.7

  The in vitro evaluation of a series of saturated prostaglandins revealed that compounds with omega chain aromatic rings retain nanomolar potency for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor), exemplified by compound 8. In contrast, the double bonds are required for activity in the series with an acyclic omega chain as in PGF(2 alpha). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• US4105792A
  申请人：——

  公开号：US4105792A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US4159343A
  申请人：——

  公开号：US4159343A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4256745A
  申请人：——

  公开号：US4256745A

  公开（公告）日：1981-03-17