tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol | 86728-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol
• 英文别名: oxane-2,3-diol
• CAS: 86728-74-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MIAXJJCAIQVKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 三氟过氧乙酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.53h， 生成 [1R*,6R*,9R]-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性模板指导的C-糖苷化。通过阳离子介导的分子内环化反应合成5元氧杂环

  摘要：

  描述了通过分子内模板指导的C-糖苷化构建5元氧杂环。硫代糖苷5与烯酮6烷基化，然后烯醇醚化，得到环化底物8。化合物8A后行银（I）三氟甲磺酸酯介导的闭环，得到1.7：1的混合物9 α和9 β; 异构体8s的比例为8.5：1。描述了双环产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61379-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 水 、 氧气 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以38%的产率得到tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用二乙酰基，氧气和水进行光诱导的烯烃二羟基化

  摘要：

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000228

文献信息

• Isomerization of Unprotected Aldoses to 2-Deoxyaldonic Acids Induced by Visible Light/Quinuclidine/Water-Soluble Iridium Complex in Water
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.20210098

  日期：——

  We herein report that a visible light/quinuclidine/water-soluble iridium complex system is highly effective for promoting the isomerization reaction of aldoses to 2-deoxyaldonic acids in water. The product yields and functional group compatibility are much better than those observed with a UV light/water-soluble benzophenone system.

  我们在此报告，可见光/奎宁环/水溶性铱络合物体系对于促进醛酸在水中的异构化反应非常有效。与紫外光/水溶性二苯甲酮体系相比，该体系的产物产率和官能团相容性都要好得多。
• A chemoenzymatic synthesis of deoxy sugar esters involving stereoselective acetylation of hemiacetals catalyzed by CALB
  作者：Ly Villo、Malle Kreen、Marina Kudryashova、Andrus Metsala、Sven Tamp、Ülo Lille、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.008

  日期：2011.1

  deoxy sugar esters of different carboxylic acids has been achieved. The objective of the work was to extend the strategy to the synthesis of furanose deoxy sugar derivatives and additionally, to N-Boc-protected amino acid esters. With all used carboxylic acids (deoxycholic acid, α-methoxyphenylacetic acid, N-Boc-l-phenylalanine and N-Boc-l-tyrosine) the lipase-catalyzed stereoselective acetylation

  已经实现了用于合成具有不同羧酸的立体化学纯的吡喃糖脱氧糖酯的化学酶策略范围的扩展。这项工作的目的是将策略扩展到呋喃糖脱氧糖衍生物的合成，以及N -Boc保护的氨基酸酯的合成。对于所有使用的羧酸（脱氧胆酸，α-甲氧基苯基乙酸，N -Boc-1-苯丙氨酸和N -Boc-1-酪氨酸），呋喃糖或吡喃糖半缩醛部分进行脂肪酶催化的立体选择性乙酰化是一个关键的立体化学方法纯乙酰半缩醛脱氧糖酯在高德。
• Arylboronic Acid-Mediated Glycosylation of 1,2-Dihydroxyglucoses
  作者：Yoshiji Takemoto、Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)28

  日期：——

  electron-deficient arylboronic acid B1 (X = electron withdrawing group) and 1,2-dihydroxy sugar A, would form borate complex E via coordination of glycosyl acceptor C. Successive intramolecular migration of the coordinated sugar C (RO) to an oxocarbenium ion intermediate (E → F) and ligand exchange of F with diol A would provide the desired glycoside G with 1,2-cis-α-selectivity. Alternatively, using arylboronic

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率
• The quasi-homo-anomeric interaction in substituted tetrahydropyranyl radicals: Structure and kinetics of formation
  作者：Athelstan L.J Beckwith、Peter J Duggan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00178-1

  日期：1998.4

  -2-yl radicals (8 and 9) indicate that these species preferentially adopt conformations in which the orientation of the ester group allows maximum overlap between the SOMO, the lone pair on the ring oxygen, and the σ∗ orbital of the CO bond. These observations support earlier proposals that the same type of stabilising interaction affects the conformations of more complex glycosyl radicals. The rates

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。
• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。