trans-3-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran | 6559-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-3-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-methoxytetrahydropyran-3-ol；(2R,3R)-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 6559-02-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YLRJHOZUCLPMAY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 anti-methyl 4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-7-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的半环N，O-乙缩醛的开环反应。

  摘要：

  [图：见正文]半环N，O-乙缩醛与各种亲核试剂（如甲硅烷基烯醇醚）的开环反应可被路易斯酸（TMSOTf）有效地催化。3-取代的N，O-缩醛的反应显示出高的非对映选择性。该方法的合成效用已在抗疟疾药异氟苯丙胺的立体选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol006990a
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<<(p-Nitrophenyl)sulfonyl>oxy>-2-methoxytetrahydropyran 在 sodium naphthalenide 作用下， 生成 trans-3-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a030

文献信息

• Epoxidation–alcoholysis of cyclic enol ethers catalyzed by Ti(OⁱPr)₄or Venturello's peroxophosphotungstate complex
  作者：Pieter Levecque、David Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b705244h

  日期：——

  Venturello's peroxophosphotungstate compound and Ti(OiPr)4 were successfully used as catalysts for the epoxidation–alcoholysis of various dihydropyrans and dihydrofuran using H2O2 as the oxidant. Different alcohols can be used as solvents and nucleophiles, resulting in hydroxy ether products with varying alkoxy groups. The Venturello compound can also be used as catalyst in a biphasic conversion of dihydropyran, in which long chain alcohols or fatty acids are incorporated in the hydroxy ether products with high yield and (stereo)selectivity.

  Venturello的过氧磷钨酸盐化合物和Ti(OiPr)4成功用作催化剂，催化多种二氢吡喃和二氢呋喃的环氧化–醇解反应，使用H2O2作为氧化剂。不同的醇可作为溶剂和亲核试剂，导致具有不同烷氧基团的羟基醚产品。Venturello化合物也可以作为催化剂在二氢吡喃的双相转化中使用，其中长链醇或脂肪酸以高产率和（立体）选择性融入羟基醚产品中。
• Tandem Epoxidation‐Alcoholysis or Epoxidation‐Hydrolysis of Glycals Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide or Venturello’s Phosphotungstate Complex
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1002/adsc.200800079

  日期：2008.7.7

  Venturello’s phosphotungstate complex and titanium(IV) isopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] were successfully used as catalysts for the epoxidation-alcoholysis of glycals using hydrogen peroxide [H2O2]. Reaction substrates included a range of variously protected glycals and different alcohols were used as solvents. Ti(O-i-Pr)4 was only effective in methanol as solvent, but gave methyl glycosides in high yields

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。
• Stereoselective template-directed C-glycosidation. Synthesis of bicyclic ketooxetanes via intramolecular cyclization reactions of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers
  作者：Donald Craig、V. Ranjit N. Munasinghe

  DOI：10.1039/c39930000901

  日期：——

  Bicyclic ketooxetanes 5a, 5b and 8 are formed with excellent stereoselectivity on treatment of (2-pyridylthio)glycosidic silyl enol ethers 1a, 1b and 2 with silver(I) trifluoromethanesulfonate.

  在用银(I)三氟甲磺酸盐处理(2-吡啶硫)糖苷硅醇醚1a、1b和2时，形成了具有优秀立体选择性的双环酮氧杂烷5a、5b和8。
• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Cyclization of Aryl Silanes with Unexpected Retention of Silicon
  作者：Stephen Philip Fearnley、Michael W. Tidwell

  DOI：10.1021/ol026494h

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of 2-O-benzyl ethers at a model pyranose acetal is activated by incorporation of a trimethylsilyl group, albeit via unexpected, presumably steric means.

  [公式：参见正文]尽管引入了三甲基甲硅烷基，但通过意外的推测可能是空间位阻的方式，在模型吡喃糖乙缩醛上对2-O-苄基醚进行了分子内Friedel-Crafts环化反应。