1-(2-二乙基氨基乙基)-1H-苯并咪唑-2-胺 | 38652-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-二乙基氨基乙基)-1H-苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 苯并咪唑-2-胺,1-(2-二乙基氨基乙基)-；1-(2-二乙基氨基-乙基)-1H-苯并咪唑基-2-基胺；1-(2-二乙基氨基乙基)苯并咪唑-2-胺；2-(2-氨基苯并咪唑-1-基)乙基-二乙基-胺；1-(2-二乙基氨基乙基)-2-苯并咪唑胺
• 英文名称: 1-(2-diethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 2-amino-N,N-diethyl-1H-benzimidazole-1-ethanamine；1-(2-diethylaminoethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-benzimidazole-2-amine；1-(2-(diethylamino)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-amino-1-[(2-diethylamino)ethyl]benzimidazole；1-[2-(Diethylamino)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine；1-[2-(diethylamino)ethyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 38652-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• mdl: MFCD00179018
• 分子量: 232.329
• InChiKey: LNQFKLQTSNFJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C (decomp)(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  395.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二乙基氨基乙基)-1H-苯并咪唑-2-胺 在 高氯酸 、 乙醇 、 水 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-10-[2-(diethylamino)ethyl]pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiplatelet activity and molecular modelling studies of 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2- a ]benzimidazol-4(10 H )-ones

  摘要：

  The multistep preparation of the new 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-ones 6a-o, and of the two isomers 10-ethyl-2-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 6p and 10-ethyl-4-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(10H)-one 13, as well as the in vitro evaluation of their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen or the Ca2+ ionophore A23187 were here described. Nine out of fifteen 2-(1-piperazinyl)derivatives (6g-o) showed good inhibitory properties towards all the platelet aggregation agonists used. Moreover, a molecular modelling study has been performed on two of the best compounds of this series (6i and 6o) to confirm in silico their interactions with the catalytic site of human platelet PDE3, using the X-ray data of the PDE3B isoform in complex with an inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-磺酸 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(2-二乙基氨基乙基)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑-2-磺酸的合成及部分转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0112-4

文献信息

• The derivatives of imidazo[1,2-a]benzimidazole as 5-HT2A receptor antagonists
  作者：A. A. Spasov、D. S. Yakovlev、D. V. Maltsev、O. N. Zhukovskaya、V. A. Anisimova、G. I. Kovalev、I. A. Zimin、Y. V. Morkovina

  DOI：10.1134/s1068162016040178

  日期：2016.7

  We studied in vitro the 5-HT2A antagonistic activity of 16 imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives. Using the radioligand method we showed the binding of 9-(2-diethylaminoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]benzimidazol dinitrate to the 2A subtype serotonin receptor.

  我们在体外研究了 16 咪唑并 [1,2-a] 苯并咪唑衍生物的 5-HT2A 拮抗活性。使用放射性配体方法，我们显示了 9-(2-二乙氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]苯并咪唑二硝酸盐与 2A 亚型血清素受体的结合。
• Synthesis and Pharmacological Activity of Trifluoromethyl-Containing Imidazo[1,2-A]Benzimidazoles
  作者：O. N. Zhukovskaya、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. S. Morkovnik、A. F. Kucheryavenko、V. A. Anisimova、O. A. Salaznikova、K. A. Gaidukova、V. A. Kuznetsova、D. A. Babkov、O. Yu. Grechko、N. V. Eliseeva、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-018-1826-1

  日期：2018.8

  2-trifluoromethyl-9-dialkylaminoalkylimidazo[1,2-a]benzimidazoles were synthesized for the first time by reacting 2-amino-1-dialkylaminoalkylbenzimidazoles and 2-bromo-1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]ethanone or 1-bromo-3,3,3-trifluoroacetone and were tested for analgesic and antiplatelet activity, glycogen phosphorylase and dipeptidyl peptidase-4 inhibitory activity, and in vitro glycation of bovine serum

  2-氨基-1-二烷基氨基烷基苯并咪唑与2-溴-1-[1,2-a]苯并咪唑反应首次合成了一系列2-(4-三氟甲基苯基)-和2-三氟甲基-9-二烷基氨基烷基咪唑并[1,2-a]苯并咪唑。 (4-三氟甲基)苯基]乙酮或1-溴-3,3,3-三氟丙酮，并测试了镇痛和抗血小板活性、糖原磷酸化酶和二肽基肽酶-4抑制活性，以及​​牛血清白蛋白的体外糖化作用。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016077541A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention includes a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject in need thereof. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention. In certain embodiments, the bacterium is Gram-negative. In other embodiments, the bacterium is obligatory aerobic.

  本发明涉及一种治疗或预防需要的主体中的细菌感染的方法。该方法包括向该主体施用本发明至少一种化合物的治疗有效量。在某些实施方式中，细菌为革兰氏阴性菌。在其他实施方式中，细菌为厌氧菌。
• Targeting the KRAS oncogene: Synthesis, physicochemical and biological evaluation of novel G-Quadruplex DNA binders
  作者：Federica D'Aria、Vincenzo Maria D'Amore、Francesco Saverio Di Leva、Jussara Amato、Marco Caterino、Pasquale Russomanno、Silvia Salerno、Elisabetta Barresi、Marinella De Leo、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Gilmar F. Salgado、Luca Pompili、Pasquale Zizza、Senji Shirasawa、Ettore Novellino、Annamaria Biroccio、Luciana Marinelli、Concetta Giancola

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105337

  日期：2020.6

  pancreatic, lung and colorectal cancers, thereby representing a relevant target for the treatment of these diseases. The KRAS P1 promoter contains a nuclease hypersensitive, guanine-rich sequence able to fold into a G-quadruplex motif (G4). The stabilization of this G4 structure by small molecules is emerging as a feasible approach to downregulate KRAS expression. Here, a set of novel stabilizing molecules

  癌基因KRAS参与了许多肿瘤（例如胰腺癌，肺癌和大肠癌）的发病机制，从而代表了治疗这些疾病的相关靶标。KRAS P1启动子包含一个核酸酶超敏感，富含鸟嘌呤的序列，能够折叠成G-四链体基序（G4）。通过小分子稳定该G4结构正成为一种下调KRAS表达的可行方法。在这里，通过对22-mer KRAS G4的NMR结构进行虚拟筛选，鉴定了一组新型的稳定分子。然后将最有前途的命中研究提交给结构-活性关系研究，以提高其与双螺旋DNA和不同G4拓扑结构的结合亲和力和选择性。最佳衍生物（19）经过了荧光滴定实验和进一步的计算研究，以揭示其与KRAS G4的结合机理。最后，生物学测定表明该化合物能够降低其中突变的KRAS充当驱动癌基因的结肠直肠癌细胞的生存能力。因此，19种可能代表了一种新型的用于治疗肿瘤的药物原型，该药物表达了KRAS的突变形式，对目前的治疗方案具有耐药性。
• New fluorogenic chemosensors derived from benzimidazole
  作者：Karina S. Tikhomirova、Ivan E. Tolpygin、Andrey G. Starikov、Maria A. Kaz’mina

  DOI：10.1007/s10593-017-2037-5

  日期：2017.2

  synthesis of new 1-substituted N-(anthracen-9-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amines and 1,2,3-trisubstituted 1H-benzimidazolium chlorides containing anthracene fluorophores. Benzimidazol-2-amine derivatives exhibited high chemosensing activity toward H+ cations, but in neutral media – toward Zn2+ and Cd2+ cations. The quinoline-containing benzimidazolium chloride showed fluorogenic sensor properties toward

  我们报告了新的1-取代的N-（蒽-9-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2-胺和含有蒽荧光团的1,2,3-三取代的1 H-苯并咪唑氯化物的合成。苯并咪唑-2-胺衍生物对H +阳离子具有高化学感应活性，但在中性介质中-对Zn 2+和Cd 2+阳离子具有高化学传感活性。含喹啉苯并咪唑氯化物，发现其朝˚F荧光传感器性质-和CN -的阴离子。