2-pyridylsulfur pentafluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylsulfur pentafluoride
• 英文别名: 2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)pyridine；2-pyridinylsulfanyl pentafluoride；2-(Pentafluoro-l6-sulfanyl)pyridine；pentafluoro(pyridin-2-yl)-λ6-sulfane
• 化学式: C₅H₄F₅NS
• 分子量: 205.151
• InChiKey: DZXNZXKULBZCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 potassium fluoride 、 silver tetrafluoroborate 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-pyridylsulfur pentafluoride
  参考文献：
  名称：

  AgBF4介导的氯氟交换氟化合成五氟硫烷基（杂）芳烃

  摘要：

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210109

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2‐Pyridylsulfur Pentafluorides
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201409990

  日期：2015.1.2

  group. Herein we report that excess oxidative fluorination of 2,2′‐dipyridyl disulfide with a KF/Cl2/MeCN system leads to the formation of thirteen new 2‐pyridylsulfur chlorotetrafluorides (2‐SF4Cl‐pyridines). These molecules are found to undergo further chlorine–fluorine exchange reactions by treatment with silver(I) fluoride enabling ready access to a series of ten new substituted 2‐pyridylsulfur pentafluorides

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。
• Enhanced preparation of aryl and heteryl sulfur pentafluorides using mercury (II) oxide - hydrogen fluoride media as a fluorinating reagent
  作者：Olexandr I. Guzyr、Volodymyr N. Kozel、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Volodymyr N. Fetyukhin、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109635

  日期：2020.11

  We developed enhanced method for low temperature and good yield preparation of aryl and heteryl sulfur pentafluorides from chlorotetrafluorides using mercury oxide - hydrogen fluoride and mercury oxide - pyridinium poly(hydrogen fluoride) media as the fluorinating reagents.

  我们开发了一种改进的方法，以氧化汞-氟化氢和氧化汞-吡啶鎓聚氟化氢为氟化试剂，从四氟化氯中低温制备高产率的芳基和杂芳基五氟化硫。