methyl (Z)-2-phenyl-2-butenoate | 50415-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-phenylbut-2-enoate；methyl (E)-2-phenylbut-2-enoate；(E)-benzeneacetic acid, α-ethylidene, methyl ester；methyl 2-phenylbut-2-enoate；α-Phenyl-trans-crotonsaeuremethylester；2-phenyl-3-methyl-acrylic acid, methyl ester；methyl α-phenylbutenoate；Methyl 2-phenyl-but-2-enoate
• CAS: 50415-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CQTRCIZQRVOJME-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-54 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-phenyl-2-butenoate 在 sodium periodate 、 chiral amino ether-lithium thiolate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 (Z)-methyl 2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-butenoic acid 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (Z)-2-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Iida, Hideo; Watanabe, Yohya; Kibayashi, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 351 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20110172095A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to compounds of the formula I in which the variables have the meanings defined in the claims and in the description.

  本发明涉及公式I中变量的化合物，其中这些变量的含义在权利要求和描述中定义。
• Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi, and Compositions Comprising Them
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090203700A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to azolylmethyloxiranes of the general formula I in which A or B is a 6-membered heteroaryl selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl which is substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, thio or C 1 -C 4 -alkylthio, and the respective other substituent A or B is phenyl which is optionally substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, thio or C 1 -C 4 -alkylthio, and to the plant-compatible acid addition salts or metal salts thereof, to the use of the compounds of the formula I for controlling phytopathogenic fungi and to compositions comprising these compounds.

  本发明涉及通式I的唑基甲氧环氧烷，其中A或B是从吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基和三嗪基中选择的6-成员杂芳基，该杂芳基被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，另一取代基A或B是苯基，该苯基可以被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，以及与之相关的植物兼容性酸盐或金属盐，以及用于控制植物病原真菌的通式I化合物的用途和包含这些化合物的组合物。