(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorobenzoyl)-2-(N,N-dimethylamino)ethene；(2E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: PCRNWHRXTOCARP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 1-(7-(2,4-dichlorophenyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2,4-二氯苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.019

文献信息

• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• [EN] INHIBITORS OF TYPED 1 METHIONYL-TRNA SYNTHETASE AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHIONYL-ARNT SYNTHÉTASE DE TYPE 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018237349A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Design and synthesis of a novel series of N,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives as potent and selective PI3Kγ inhibitors
  作者：Hua-Lin Yang、Fei Fang、Chang-Po Zhao、Dong-Dong Li、Jing-Ran Li、Jian Sun、Qian-Ru Du、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3md00301a

  日期：——

  Twenty-one novelN,4-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives have been synthesized as PI3Kγ selective inhibitors and compoundC8demonstrated the most potent inhibitory activity against PI3Kγ kinase.

  二十一种新型N，4-二苯基嘧啶-2-胺衍生物已被合成为PI3Kγ选择性抑制剂，化合物C8表现出对PI3Kγ激酶最强的抑制活性。
• Synthesis and biological evaluation of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Keshav Kumar Gupta、Lingesh Allakonda、Manish Kumar Jeengar、V.G.M. Naidu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.019

  日期：2016.7

  the development of effective cytotoxic agents, a series of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against PA-1 (ovarian), U-87MG (glioblastoma), LnCaP (prostate), and MCF-7 (Breast) cancer cell lines for their cytotoxic potential, with majority of them

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。
• Synthesis of Substituted 1‐Hydroxy‐2‐Naphthaldehydes by Rhodium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Vinylene Transfer of Enaminones with Vinylene Carbonate
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Weihua Liu、Mingyu Wang、Lina Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101181

  日期：2022.2

  The rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation and vinylene transfer of enaminones with vinylene carbonate have been proposed for the synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthaldehydes in 49–84% yields. Several preliminary mechanistic studies and hydroxyl-directed derivatization reactions of 1-hydroxy-2-naphthaldehydes were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis

  已经提出了铑（III）催化的 C-H 键活化和烯胺酮与碳酸亚乙烯酯的亚乙烯基转移，以 49-84% 的产率合成取代的 1-羟基-2-萘醛。还进行了几项初步机理研究和 1-羟基-2-萘醛的羟基定向衍生反应。该方法为合成 1-羟基-2-萘醛提供了一种替代方法。