6-bromo-3-chloro-4H-chromen-4-one | 1374216-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3-chloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-chlorochromen-4-one
• CAS: 1374216-15-5
• 化学式: C₉H₄BrClO₂
• 分子量: 259.487
• InChiKey: MEWOGKAOAQEUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-chloro-4H-chromen-4-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES
  [FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。

  公开号：

  WO2015114102A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (三氟甲硫基)银(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-3-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（（三氟甲基）硫基）-4 H -chromen-4-one的简便通用方法

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol502751k

文献信息

• ベンゾフロピリミジン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2015151352A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】リン光材料に適したホスト材料であって、有機ＥＬ素子における発光層内のキャリアバランスを調えることができ、高効率な有機ＥＬ素子を得るのに有用な新規なベンゾフロピリミジン誘導体、それよりなるホスト材料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機ＥＬ素子に、下記一般式（１）で表されるベンゾフロピリミジン誘導体を用いる。（式（１）中、Ａは、少なくとも２つはＮ、それ以外はＣＨである。Ａｒ’は置換又は無置換の芳香族炭化水素基である。）【選択図】なし

  这段文字是关于一种适用于有机EL器件的主机材料，可以调节发光层内载流子平衡，从而获得高效的有机EL器件的新型苯并咯嗪衍生物，以及由此制备的主机材料和有机EL器件。在有机EL器件中，使用如下所示的苯并咯嗪衍生物（式（1））。 （在式（1）中，A至少有两个是N，其余是CH。Ar'是取代或未取代的芳香族碳氢基。）【选择图】无
• Copper(I)-Mediated Cascade Reactions: An Efficient Approach to the Synthesis of Functionalized Benzofuro[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bo Chao、Shijun Lin、Qingdong Ma、Dong Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol300822a

  日期：2012.5.4

  A novel cascade reaction was developed for the synthesis of diverse members of a series of benzofuro[3,2-d]pyrimidine derivatives. The process utilizes readily prepared 3-chlorochromenones and various commercially available amidines and their analogues as starting materials. This tandem reaction is promoted by using a simple copper(I) reagent and involves a chemoselective Michael addition–heterocy

  开发了一种新颖的级联反应，用于合成一系列苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物的不同成员。该方法利用容易制备的3-氯色酮和各种市售的am及其类似物作为起始原料。这种串联反应是通过使用简单的铜（I）试剂促进的，涉及化学选择性迈克尔加成-杂环化-分子内环化序列。
• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。