1-cyclohexyl-3,3-dimethylazetidin-2-one | 28002-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3,3-dimethyl-azetidin-2-one
• CAS: 28002-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: SDVYZUWYPXZPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,2-dimethylpropanamide 在 potassium pyrosulfate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-3,3-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed β-Mesylation of Simple Amide via Primary sp³ C–H Activation

  摘要：

  A beta-mesylation of primary sp(3) C-H bonds from simple amides with methanesulfonic anhydride; (Ms2O) has been established successfully A 80 degrees C in a Pd(OAc)(2) (catalyst)/K2S2O8 (oxidant)CF3CH2OH (solvent) system. These amide substrates involve N-monosubstituted linear,, branch, or cyclic alkanes, and electron-deficient benzyl compounds. The beta-mesylated amide products can be converted easily to beta-fluoroamideS or beta-lactams through inter- or intramolecular S(N)2 processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00536

文献信息

• A convenient synthesis of 4-unsubstituted .beta.-lactams
  作者：Larry E. Overman、Tatsushi Osawa

  DOI：10.1021/ja00292a040

  日期：1985.3

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, synthese d'azetidinones-2

  A partir d'aminoacetonitriles et d'enolates d'esters ou d'α-aminoesters, 合成 d'azetidinones-2
• Palladium-Catalyzed β-Mesylation of Simple Amide via Primary sp³ C–H Activation
  作者：Ren Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00536

  日期：2017.4.7

  A beta-mesylation of primary sp(3) C-H bonds from simple amides with methanesulfonic anhydride; (Ms2O) has been established successfully A 80 degrees C in a Pd(OAc)(2) (catalyst)/K2S2O8 (oxidant)CF3CH2OH (solvent) system. These amide substrates involve N-monosubstituted linear,, branch, or cyclic alkanes, and electron-deficient benzyl compounds. The beta-mesylated amide products can be converted easily to beta-fluoroamideS or beta-lactams through inter- or intramolecular S(N)2 processes.