3-(4'-Bromphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure-ethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-Bromphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: CLMVATGZRRGXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-Bromphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-羟基-2,2-二甲基-丙酸乙酯和6-芳基-3,3,5,5-四甲基-四氢吡喃-2,4-二酮

  摘要：

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130912
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 magnesium 作用下， 生成 3-(4'-Bromphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-羟基-2,2-二甲基-丙酸乙酯和6-芳基-3,3,5,5-四甲基-四氢吡喃-2,4-二酮

  摘要：

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130912

文献信息

• Scope and mechanism of the electrochemical Reformatsky reaction of α-haloesters on a graphite powder cathode in aqueous anolyte
  作者：Carlos A. de Souza、Marcelo Navarro、Lothar W. Bieber、Madalena C.C. Areias

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.03.118

  日期：2014.6

  carbonyl compounds were submitted to electrochemical coupling on a graphite powder cathode using aqueous anolyte free of organic solvents. Preparative yields of coupling products could be obtained with ethyl 2-bromoisobutyrate and aromatic aldehydes. Ethyl 2-bromopropionate was much less efficient. Extensive variation of applied potential, electrolyte composition, stoichiometry, catalyst, leaving halogen

  使用不含有机溶剂的水性阳极电解液，将六种α-卤代酸酯和十八种羰基化合物在石墨粉末阴极上进行电化学偶联。用2-溴异丁酸乙酯和芳族醛可以制得偶合产物。2-溴丙酸乙酯的效率低得多。施加的电势，电解质组成，化学计量，催化剂，在羰基化合物上留下卤素和活化取代基的广泛变化导致了这样的结论，即在大多数情况下，反应机理是通过卤化物还原产生的自由基中间体进行的。氯乙酸乙酯仅产生痕量的偶联产物，最可能是通过碳负离子机理产生的。
• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• Photoinduced reductive Reformatsky reaction of α-haloesters and aldehydes or ketones by cooperative dual-metal catalysis
  作者：Qi-Long Chen、Le Mao、Yi-Fan Pan、Heng Cai、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d3cc04671k

  日期：——

  A photoinduced reductive Reformatsky reaction by cooperative dual-metal catalysis is described. This methodology enables the implementation of this venerable reaction in environmentally friendly conditions, obviating the need for a stoichiometric amount of metals. A broad range of synthetically useful β-hydroxy esters can be efficiently prepared in moderate to high yields using this protocol.

  描述了协同双金属催化的光诱导还原 Reformatsky 反应。这种方法使得这种古老的反应能够在环境友好的条件下进行，无需化学计量的金属。使用该方案可以以中等到高产率有效地制备多种合成有用的 β-羟基酯。