(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinylboronic acid | 863479-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinylboronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 863479-40-7
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• 分子量: 193.995
• InChiKey: VKJNJPFXVCVSAL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1E,3E)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives

  摘要：

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。

  DOI：

  10.1039/b505955k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)-2,2-dibromoethene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives

  摘要：

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。

  DOI：

  10.1039/b505955k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives
  作者：Julia Kaffy、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b505955k

  日期：——

  Stereospecific syntheses of the Z–E and E–Z vinylogues of combretastatin A-4, and two B-ring related analogues, were achieved through a Suzuki–Miyaura coupling. As compared to CA4, the derivative with a phenyl moiety has shown increased potency in its ability to inhibit tubulin polymerisation.

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。